3-quinuclidone-2,2-d2 | 34291-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3-quinuclidone-2,2-d2
• 英文别名: [2,2-²H₂]-3-quinuclidinone；2,2-Dideuterochinuclidon-3；2,2-dideuterio-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-one
• CAS: 34291-53-7
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 127.155
• InChiKey: ZKMZPXWMMSBLNO-BFWBPSQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.28
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-quinuclidone-2,2-d2 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 [2’,2’,3,3-²H₄]spiro[furo[2,3-b]pyridine-2,3’-quinuclidine] hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 氘代甲醇-d 、 sodium 、 重水 作用下， 反应 2.5h， 以68%的产率得到3-quinuclidone-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of three alpha 7 agonists in labeled form

  摘要：

  为了支持开发α 7激动剂作为阿尔茨海默病治疗的项目，准备了三种药物候选物，1、2和3，采用标记形式合成。化合物1通过锂化[2,6-14C2]2-氯吡啶，并随后与螺氧杂环-2,3'-奎宁结合，制备成C-14标记形式。当尝试使用[3,4,5,6-2H4]2-氯吡啶进行相同的结合时，产生了酒精[2H6]-6作为主要产物，这表明锂化步骤的主要同位素效应足够显著，以改变反应路径。因此，采用了另一种标记位点来制备[2H4]-1。[13C5]-2是通过五步从[13C5]2-呋喃酸合成的，但C-14标记的化合物则是以[14C2]-1为起始材料。[14C2]-3是通过两步从[羰基-14C]烟酸合成的。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3186

文献信息

• Conjugative interaction in the orthogonal enamine, 1-azabicyclo[3.2.2]non-2-ene
  作者：W. von E. Doering、Ludmila Birladeanu、D. W. Andrews、M. Pagnotta

  DOI：10.1021/ja00288a025

  日期：1985.1

  Synthese du compose du titre et etablissement de son equilibre avec l'aza-1bicyclo [3.2.2] nonene-3 par catalyse avec KOtBu ou [Ph 3 P] 3 RuH(NO); comparaison des energies libres avec celles d'enamines de configuration non contrainte

  合成这些 du compose du titre et etablissement de son equilibre avec l'aza-1bicyclo [3.2.2] nonene-3 par catalyze avec KOtBu ou [Ph 3 P] 3 RuH(NO); 比较des energy libres avec celles d'enamines de configuration non contrainte
• DOERING, W. E.;BIRLADEANU, L.;ANDREWS, D. W.;PAGNOSSA, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 2, 428-432
  作者：DOERING, W. E.、BIRLADEANU, L.、ANDREWS, D. W.、PAGNOSSA, M.

  DOI：——

  日期：——