(-)-(1'R,2'S,5'R,SS)menthyl naphthalene-1-sulfinate | 82188-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (-)-(1'R,2'S,5'R,SS)menthyl naphthalene-1-sulfinate
• 英文别名: (-)-menthyl (S_S)-1-naphthylsulfinate；S_S-l-menthyl 1-naphthalenesulfinate；(-)-menthyl (SS)-1-naphthalene；[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl] (R)-naphthalene-1-sulfinate
• CAS: 82188-52-1
• 化学式: C₂₀H₂₆O₂S
• 分子量: 330.491
• InChiKey: LVFIUFGUNAQMAM-FLIAMFETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1'R,2'S,5'R,SS)menthyl naphthalene-1-sulfinate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-cyclohexyl-1-[(R)-naphthalen-1-ylsulfinyl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Influence de la nature du ligand aromatique sur l′induction asymetrique observee lors de l′addition d′arylmethylsulfoxydes sur des carbonyles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90195-9
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 L-薄荷醇 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 生成 (-)-(1'R,2'S,5'R,SS)menthyl naphthalene-1-sulfinate
  参考文献：
  名称：

  Influence de la nature du ligand aromatique sur l′induction asymetrique observee lors de l′addition d′arylmethylsulfoxydes sur des carbonyles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90195-9

文献信息

• Asymmetric Claisen Rearrangements on Chiral Vinyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Carlos Montero、Mariola Tortosa、Alma Viso

  DOI：10.1002/chem.200801680

  日期：2009.1.5

  Highly diastereoselective Claisen rearrangements of acyclic allyl vinyl ethers bearing a chiral sulfoxide at C‐5 provide γ‐δ‐unsaturated aldehydes or ketones with up to two consecutive asymmetric centers in the molecule whilst preserving a useful vinyl sulfoxide. The reactivity of related vinyl sulfides and sulfones has also been examined in this work.

  在C-5处带有手性亚砜的无环烯丙基乙烯基醚的非对映选择性克莱森重排提供了γ- δ-不饱和醛或酮，在分子中具有多达两个连续的不对称中心，同时保留了有用的乙烯基亚砜。在这项工作中还检查了相关的乙烯基硫化物和砜的反应性。
• New Asymmetric Reactions of 2-Formyl- and 2-Acyl-1-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]naphthalenes via Diastereomeric Rotamers
  作者：Shuichi Nakamura、Hiroki Yasuda、Yoshihiko Watanabe、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/jo005581p

  日期：2000.12.1

  Nucleophilic reactions with Grignard reagents and the Mukaiyama aldol reactions of the naphthaldehydes having the (2,4, 6-triisopropylphenyl)sulfinyl group produced products with high stereoselectivity. In these reactions, the stereochemistry of the major products changes depending on the Lewis acids used. Reduction of the 2-acyl-1-[(2,4,6-triisopropylphenyl)sulfinyl]naphthalenes also proceeds with

  用格氏试剂的亲核反应和具有（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基的萘醛的Mukaiyama aldol反应产生具有高立体选择性的产物。在这些反应中，主要产物的立体化学根据所使用的路易斯酸而变化。2-酰基-1-[[（2,4,6-三异丙基苯基）亚磺酰基]萘的还原也以高的立体选择性进行，但是根据还原剂的不同，其立体化学也不同。通过基于X射线晶体结构以及（1）H和（13）C NMR光谱数据的机理研究，我们证明了这些反应的极高和特定的立体选择性是由于周围的主要旋转异构体C（naph）-S轴。作为实例，提供对映体纯的2-萘甲醇的合成。
• An improved and efficient procedure for the preparation of chiral sulfinates from sulfonyl chloride using triphenylphosphine
  作者：Yoshihiko Watanabe、Nobuyuki Mase、Moto-aki Tateyama、Takeshi Toru

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00066-x

  日期：1999.2

  An improved procedure of the Sharpless method for the preparation of chiral sulfinates by triphenylphosphine is described. A mixture of sulfonyl chlorides and diacetone-d-glucose or l-menthol in the presence of triethylamine was treated with triphenylphosphine in CH2Cl2 at 0°C to give the sulfinates in good yields.

  描述了通过三苯基膦制备手性亚磺酸盐的Sharpless方法的改进方法。在三乙胺存在下，将磺酰氯和双丙酮-d-葡萄糖或1-薄荷醇的混合物在0℃下在CH 2 Cl 2中用三苯基膦处理，以良好的产率得到亚磺酸盐。
• New chiral sulfoxide ligands in catalytic asymmetric Diels–Alder reactions: double acceleration by the chiralities of the sulfoxides and oxazolines
  作者：Kunio Hiroi、Kazuhiro Watanabe、Ikuko Abe、Michiko Koseki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01646-x

  日期：2001.10

  New chiral sulfoxide ligands which are useful for catalytic asymmetric Diels–Alder reactions have been developed. The new ligands involve a chiral sulfinyl function and a 1,3-oxazoline ring with an asymmetric carbon center, in which the chiral sulfinyl group has been revealed to play a crucial role in achieving high enantioselectivity in asymmetric Diels–Alder reactions. Among the Lewis acid catalysts

  已经开发出可用于催化不对称Diels-Alder反应的新型手性亚砜配体。新的配体包括手性亚磺酰基官能团和带有不对称碳中心的1,3-恶唑啉环，其中手性亚磺酰基已显示出在不对称Diels-Alder反应中实现高对映选择性的关键作用。在所使用的路易斯酸催化剂中，碘化镁在环加成反应中提供了最高的化学和立体化学效率。根据获得的立体化学结果，提出了一种不对称合成的机理途径。
• DEMAILLY, G.;GRECK, CH.;SOLLADIE, G., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 37, 4113-4116
  作者：DEMAILLY, G.、GRECK, CH.、SOLLADIE, G.

  DOI：——

  日期：——