(4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-naphthalenesulfonyloxy)-L-prolyl chloride | 756846-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-naphthalenesulfonyloxy)-L-prolyl chloride
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-2-carbonochloridoyl-4-naphthalen-2-ylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 756846-15-8
• 化学式: C₂₃H₂₀ClNO₆S
• 分子量: 473.934
• InChiKey: LWFICJDIUUKLCG-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-naphthalenesulfonyloxy)-L-prolyl chloride 、 (E)-N-benzylidenebenzylamine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以18%的产率得到(3R,4S,7R)-2-benzyl-5-benzyloxycarbonyl-7-(2-naphthalenesulfonyloxy)-3-phenyl-2,5-diazaspiro[3.4]octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的螺-β-内酰胺的新型不对称方法

  摘要：

  我们描述了一种新的不对称方法，使用Staudinger化学方法对脯氨酸衍生的螺-β-内酰胺类化合物进行了研究。脯氨酸的酰基氯的C-4上的手性基团指导Staudinger化学的立体选择性，随后被牺牲以获得具有光学活性的5.4-螺-β-内酰胺。还讨论了施陶丁格化学的4-烷基（芳基）磺酰氧基-1-脯氨酸酰氯与亚胺的斯道丁格化学的观察结果的范围，局限性和机理原理。

  DOI：

  10.1021/jo049430o
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-L-羟脯氨酸 在 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R)-N-benzyloxycarbonyl-4-(2-naphthalenesulfonyloxy)-L-prolyl chloride
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸衍生的螺-β-内酰胺的新型不对称方法

  摘要：

  我们描述了一种新的不对称方法，使用Staudinger化学方法对脯氨酸衍生的螺-β-内酰胺类化合物进行了研究。脯氨酸的酰基氯的C-4上的手性基团指导Staudinger化学的立体选择性，随后被牺牲以获得具有光学活性的5.4-螺-β-内酰胺。还讨论了施陶丁格化学的4-烷基（芳基）磺酰氧基-1-脯氨酸酰氯与亚胺的斯道丁格化学的观察结果的范围，局限性和机理原理。

  DOI：

  10.1021/jo049430o

文献信息

• Novel Asymmetric Approach to Proline-Derived Spiro-β-lactams
  作者：Alisher B. Khasanov、Michele M. Ramirez-Weinhouse、Thomas R. Webb、Mohan Thiruvazhi

  DOI：10.1021/jo049430o

  日期：2004.8.1

  We describe a novel asymmetric approach using Staudinger chemistry to proline-derived spiro-β-lactams. A chiral group at C-4 of the acid chloride of proline directs the stereoselectivity of Staudinger chemistry and later is sacrificed to obtain optically active 5.4-spiro-β-lactams. The scope, limitations, and mechanistic rationale for the observed results of Staudinger Chemistry of the acid chloride

  我们描述了一种新的不对称方法，使用Staudinger化学方法对脯氨酸衍生的螺-β-内酰胺类化合物进行了研究。脯氨酸的酰基氯的C-4上的手性基团指导Staudinger化学的立体选择性，随后被牺牲以获得具有光学活性的5.4-螺-β-内酰胺。还讨论了施陶丁格化学的4-烷基（芳基）磺酰氧基-1-脯氨酸酰氯与亚胺的斯道丁格化学的观察结果的范围，局限性和机理原理。