2,7-diethoxyphenazine | 72848-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,7-diethoxyphenazine
• 英文别名: 2,7-diethoxy-phenazine
• CAS: 72848-47-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: LROQAWBJBDBDRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-218 °C (decomp)
• 沸点：
  446.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙腈 、 2,7-diethoxyphenazine 在 sodium perchlorate 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (3,8-Diethoxy-phenazin-2-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Cyanomethylation of Phenazines in Acetonitrile.

  摘要：

  吩嗪 (1) 和 2, 7-二乙氧基吩嗪 (2) 在空气中含有三氟乙酸 (TFA) 的乙腈中进行阴极还原，得到 2-(氰甲基)吩嗪 (3) 和 2-(氰甲基)-3, 8分别获得最终产物-二乙氧基吩嗪(4)。 1 和 2 的循环伏安法 (CV) 显示两个阴极峰，并且这些峰在 N2 和/或空气下有对应的峰。当在空气下进行CV时，2的第二个阴极峰的电流增加。 1 在 N2 下第二个阴极峰处的受控电位电解 (CPE) 给出的 n 值为 1.8（每摩尔电解物质的法拉第），回收了 84% 的起始化合物。通过 1 和 2 的电化学还原产生二氢吩嗪，活化溶解氧。活化的氧氧化溶剂，即乙腈，并产生氰甲基自由基，其攻击1和2的2-位，分别产生3和4。对三种假定的中间体进行 MO 计算以获得它们的局域能和形成热。中间自由基的形成热似乎决定了反应的方向。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.207
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-Ethoxy-2-nitro-phenyl)-N-phenyl-thiohydroxylamine 在 sodium perchlorate 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,7-diethoxyphenazine
  参考文献：
  名称：

  Electrochemical Cyanomethylation of Phenazines in Acetonitrile.

  摘要：

  吩嗪 (1) 和 2, 7-二乙氧基吩嗪 (2) 在空气中含有三氟乙酸 (TFA) 的乙腈中进行阴极还原，得到 2-(氰甲基)吩嗪 (3) 和 2-(氰甲基)-3, 8分别获得最终产物-二乙氧基吩嗪(4)。 1 和 2 的循环伏安法 (CV) 显示两个阴极峰，并且这些峰在 N2 和/或空气下有对应的峰。当在空气下进行CV时，2的第二个阴极峰的电流增加。 1 在 N2 下第二个阴极峰处的受控电位电解 (CPE) 给出的 n 值为 1.8（每摩尔电解物质的法拉第），回收了 84% 的起始化合物。通过 1 和 2 的电化学还原产生二氢吩嗪，活化溶解氧。活化的氧氧化溶剂，即乙腈，并产生氰甲基自由基，其攻击1和2的2-位，分别产生3和4。对三种假定的中间体进行 MO 计算以获得它们的局域能和形成热。中间自由基的形成热似乎决定了反应的方向。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.207

文献信息

• Unexpected reactivity between aromatic nitro compounds and PCl3/AlCl3. A new one-pot synthesis of phenazines
  作者：Rodolphe Abdayem、Graziano Baccolini、Carla Boga、Magda Monari、Simona Selva

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00373-3

  日期：2003.3

  4-nitroalkoxybenzenes 7 and PCl3/AlCl3, when carried out in appropriate molar ratio, gives a prevalent formation of diazenes 8 and 2,7-dialkoxyphenazines 9 with their new chlorinated derivatives 10–13. These compounds are obtained, in satisfactory yield, in a one-pot procedure, in mild conditions, from commercially available and safe starting materials. In this reaction both the reagents PCl3 and AlCl3 play a fundamental

  4- nitroalkoxybenzenes之间的反应7和PCL 3 /的AlCl 3，在合适的摩尔比进行，给出了二氮烯的一种普遍的形成8和2,7- dialkoxyphenazines 9与他们的新氯化衍生物10 - 13。这些化合物可以在温和的条件下，通过一锅法以令人满意的收率，从市售可得的安全起始原料获得。在该反应中，试剂PCl 3和AlCl 3在获得产物中都起着基本作用，该方法可能适用于其他4-烷氧基硝基苯。
• SAYO H.; MORI K.; MICHIDA T., CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 10, 2316-2320
  作者：SAYO H.、 MORI K.、 MICHIDA T.

  DOI：——

  日期：——