(E)-5-(naphthalen-1-yl)pent-4-enoic acid | 1027980-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-5-(naphthalen-1-yl)pent-4-enoic acid
• 英文别名: (E)-5-naphthalen-1-ylpent-4-enoic acid
• CAS: 1027980-21-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: LKIJKMAQMYFHTA-FARCUNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(naphthalen-1-yl)pent-4-enoic acid 在 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1-(4-methoxybenzyl)-5-(naphthalen-1-ylmethyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  磷腈碱催化烯烃与酰胺的分子内加氢酰胺化

  摘要：

  开发了一种通过磷腈碱催化酰胺烯烃分子内加氢酰胺化反应合成环状酰胺的方法。催化量的P4-碱反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，也可用于合成内酰胺、环脲和恶唑烷酮类化合物。该催化系统被扩展为一锅法分子内加氢酰胺化和分子间加氢烷基化。氘标记和自由基捕获实验为加氢酰胺化反应的催化循环提供了机理见解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03870
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 (3-丙羧基)三苯基溴化膦 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (E)-5-(naphthalen-1-yl)pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基硫代氨基甲酸酯催化的1,2-二取代烯烃酸的不对称溴内酯化

  摘要：

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。

  DOI：

  10.1021/ol200840e

文献信息

• Aminothiocarbamate-Catalyzed Asymmetric Bromolactonization of 1,2-Disubstituted Olefinic Acids
  作者：Chong Kiat Tan、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/ol200840e

  日期：2011.5.20

  An efficient and enantioselective bromolactonization of 1,2-disubstituted olefinic acids using an amino-thiocarbamate catalyst has been developed, resulting in the formation of δ-lactones containing two chiral centers with up to 99% yield, 95% ee.

  已经开发出使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对1，2-二取代的烯烃进行有效和对映选择性的溴内酯化，从而形成了包含两个手性中心的δ-内酯，产率高达99％，ee为95％。
• Phosphazene Base-Catalyzed Intramolecular Hydroamidation of Alkenes with Amides
  作者：Junpei Matsuoka、Yumika Fujimoto、Akari Miyawaki、Yasutomo Yamamoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03870

  日期：2022.12.30

  A method for the synthesis of cyclic amides via phosphazene base-catalyzed intramolecular hydroamidation of amide alkenes was developed. The reaction using a catalytic amount of P4-base had a good functional group tolerance and a broad substrate scope and could also be used to synthesize lactam, cyclic urea, and oxazolidinone compounds. This catalytic system was expanded to a one-pot intramolecular

  开发了一种通过磷腈碱催化酰胺烯烃分子内加氢酰胺化反应合成环状酰胺的方法。催化量的P4-碱反应具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围，也可用于合成内酰胺、环脲和恶唑烷酮类化合物。该催化系统被扩展为一锅法分子内加氢酰胺化和分子间加氢烷基化。氘标记和自由基捕获实验为加氢酰胺化反应的催化循环提供了机理见解。