4-chloro-2-(naphthalen-1-yl)pyridine | 98420-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-2-(naphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4-Chloro-2-(1-naphthalenyl)pyridine；4-chloro-2-naphthalen-1-ylpyridine
• CAS: 98420-90-7
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: SYAGXYSDCZRKDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  370.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 邻四氯苯醌 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-chloro-2-(naphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific .alpha.-alkylation of 4-chloro(bromo)pyridine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00222a050

文献信息

• Regioselective synthesis of 4-functionalized pyridines
  作者：Chao Li、Zixi Yan、Bingding Wang、Jiaxing Li、Weiping Lyu、Zhixing Wang、Ning Jiao、Song Song

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.10.015

  日期：2024.2

  pyridine derivatives. However, this reaction is still unexplored because of the inert property of pyridine and the challenge in the regioselectivity. Herein, we report an aromatic C-4 selective functionalization of pyridine -oxides with DABCO and TfO as the regioselective controller. The commercial availability of reagents, good tolerance of functional groups, and simple operability made it a promising

  4-官能化吡啶是各个领域的独特支架。吡啶的 C-4 选择性官能化可能是吡啶衍生物最方便的方案。然而，由于吡啶的惰性和区域选择性的挑战，该反应仍未被探索。在此，我们报道了以 DABCO 和 TfO 作为区域选择性控制器对吡啶氧化物进行芳香族 C-4 选择性官能化。试剂的商业可用性、对官能团的良好耐受性和简单的操作性使其成为一种有前途的 4-官能化吡啶方法。机理研究表明-(4-吡啶基)-DABCO盐是关键中间体，CFSO基团和DABCO的大空间位阻是C-4选择性的根源。该中间体可以作为实现 C-X、C-N、C-O、C-S 和 C-P 键形成的通用句柄。
• COMINS, D. L.;MANTLO, N. B., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 22, 4410-4411
  作者：COMINS, D. L.、MANTLO, N. B.

  DOI：——

  日期：——