6-Ethynylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one | 1207594-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-Ethynylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
• 英文别名: 6-ethynyl-3H-1,3-benzoxazol-2-one
• CAS: 1207594-32-8
• 化学式: C₉H₅NO₂
• 分子量: 159.144
• InChiKey: ZJSMNMOUCGSDQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-127 °C
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Ethynylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one 、 在 碳酸氢钠 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用支架跳跃方法发现具有镇痛活性的口服生物利用度的基于环己醇的NR2B选择性NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  NR2B亚基含有Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体是用于慢性疼痛有吸引力的靶点，因为它在疾病状态的参与和在中枢神经系统中其有限的分布。利用脚手架跳跃方法，基于环己醇的铅6a和6c被鉴定为有效的NR2B选择性NMDA拮抗剂。通过用异恶唑替代先导中的酰胺进一步优化该系列药物，以及努力优化药代动力学特性，导致发现了口服可用的脑渗透剂7k和7l，这在小鼠福尔马林试验的早期和晚期均显示出镇痛作用。 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.076
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-trimethylsilylethynyl)-3H-1,3-benzoxazol-2-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以87%的产率得到6-Ethynylbenzo[d]oxazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用支架跳跃方法发现具有镇痛活性的口服生物利用度的基于环己醇的NR2B选择性NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  NR2B亚基含有Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体是用于慢性疼痛有吸引力的靶点，因为它在疾病状态的参与和在中枢神经系统中其有限的分布。利用脚手架跳跃方法，基于环己醇的铅6a和6c被鉴定为有效的NR2B选择性NMDA拮抗剂。通过用异恶唑替代先导中的酰胺进一步优化该系列药物，以及努力优化药代动力学特性，导致发现了口服可用的脑渗透剂7k和7l，这在小鼠福尔马林试验的早期和晚期均显示出镇痛作用。 。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.076

文献信息

• Synthesis of Benzoxazolones from Nitroarenes or Aryl Halides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol902885j

  日期：2010.2.19

  A simple and effective method for the preparation of benzoxazolones from nitroarenes or aryl halides is described. Partial reduction of a nitro group in the presence of a chloroformate followed by a microwave-assisted rearrangement/ring closure sequence provides a convenient and practical procedure to prepare this important pharmacophore. Rearrangement precursors were also accessed from aryl halides through transition-metal-catalyzed coupling.