17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic acid | 127173-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic acid
• 英文别名: 2-[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-hydroxy-10,13-dimethyl-3-oxo-2,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetic acid
• CAS: 127173-58-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: JSVOJAHHWVXOPH-KWNDPWABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic acid 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  合成 17(20)-孕烯酸、17β-羟基孕烯酸和 17α-羟基孕烯酸的含氮衍生物作为新的潜在抗雄激素

  摘要：

  合成 [17(20)E]-21-norpregnene 的恶唑啉和苯并恶唑衍生物的一般方案，其类固醇部分的结构不同，以及 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21- 的酰胺oic 和 17α-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic 酸被开发出来。该方案包括合成类固醇构件（适当保护的 pregn-17(20)-en-21-oic、17β-hydroxypregnan-21-oic 和 17α-hydroxypregnan-21-oic 酸衍生物）和随后的转化构建模块进入目标化合物。按照开发的方案，能够合成具有抗雄激素活性的新型含氮类固醇衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2121-8
• 作为产物：
  描述：

  17.22ξ.23-trihydroxy-21.24-dinor-17βH-cholen-(4)-one-(3) 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 17β-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Butenandt; Peters, Chemische Berichte, 1938, vol. 71, p. 2688,2693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conjugates of 17-substituted testosterone and epitestosterone with pyropheophorbide a differing in the length of linkers
  作者：Vladimir A. Zolottsev、Gelii V. Ponomarev、Maria O. Taratynova、Galina E. Morozevich、Roman A. Novikov、Vladimir P. Timofeev、Pavel N. Solyev、Maria G. Zavialova、Olga V. Zazulina、Yaroslav V. Tkachev、Alexander Y. Misharin

  DOI：10.1016/j.steroids.2018.06.011

  日期：2018.10

  acids, and their coupling with pyropheophorbide a by means of either ethylene diamine, or 1,5‐diamino pentane linkers. Mutual influence of steroidal and macrocyclic fragments in conjugates molecules was dependent on configuration of C17 and length of linker, that was established by analysis of 1H NMR spectra and molecular models of conjugates. Studies of interaction of conjugates with prostate carcinoma

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点睾酮和表睾酮与焦脱镁叶绿素化学偶联 a. 介绍了偶联物的光谱特性和分子模型。表睾酮偶联物抑制 LNCaP 和 PC-3 细胞生长更强。构象刚性偶联物具有更强的抗增殖活性。摘要 合成了 17 取代睾酮（1 和 2）和 17 取代表睾酮（3 和 4）与焦脱镁叶绿素 a 的结合物。该方案包括 17&agr;-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic 和 17&bgr;-hydroxy-3-oxopregn-4-en-21-oic 酸的合成，以及它们与焦脱镁叶绿素 a 的偶联乙二胺或 1,5-二氨基戊烷接头。结合物分子中甾体和大环片段的相互影响取决于 C17 的构型和接头的长度，这是通过分析 1H NMR 光谱和结合物的分子模型建立的。偶联物与前列腺癌细胞相互作用的研究表明，它们的摄取和内化不依赖于雄激素受体活性，但依赖于偶联物的结构，按以下顺序递减：3
• Neue Androstan-Derivate
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0350707A1

  公开（公告）日：1990-01-17

  Androstan-Derivate der allgemeinen Formel I worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt, X und Y jeweils Wasserstoffatome oder gemeinsam eine Kohlenstoff-Kohlenstoff­bindung bedeuten und R₂ ein Wassestoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen sym­bolisiert, sind pharmakologisch wirksame Substanzen, die bei topischer Applikation eine ausgeprägte antiandrogene Wirksamkeit besitzen.

  通式 I 的雄甾烷衍生物 其中 R₁ 代表氢原子或甲基、 X 和 Y 各自代表氢原子或共同代表碳-碳键，以及 R₂ 表示氢原子或含有 1 至 6 个碳原子的烷基。
• Steroids and therapeutic compositions containing same
  申请人：Research Corporation

  公开号：EP0423842A2

  公开（公告）日：1991-04-24

  Steroids of the formula and a therapeutic composition containing same which are useful as anti-cancer, anti-obesity, anti-hyperglycemic, anti-autoimmune and anti-hypercholesterolemic agents.

  式中的类固醇 以及含有这些物质的治疗组合物，可用作抗癌、抗肥胖、抗高血糖、抗自身免疫和抗高胆固醇血症的药物。
• Implants for localized drug delivery and methods of use thereof
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US10912933B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  Provided herein is an implant for delivering a hydrophobic active agent to a target tissue. The implant may include a scaffold defining a first surface and a second surface opposite the first surface, wherein the scaffold is substantially impermeable to a hydrophobic active agent, and a silicone tubing having a wall permeable to the active agent, wherein a first length of the silicone tubing is affixed to the first surface of the scaffold, wherein the two ends of the silicone tubing extend from the first surface, and wherein a path outlined by a second length of the tubing within the first length is circuitous. Also provided is a method of using the implant to locally deliver a hydrophobic active agent to a target tissue, and kits that find use in performing the present method.

  本文提供了一种向目标组织输送疏水活性剂的植入物。该植入物可包括界定第一表面和与第一表面相对的第二表面的支架，其中支架基本上不渗透疏水活性剂，以及具有可渗透活性剂壁的硅胶管，其中硅胶管的第一长度贴在支架的第一表面上，其中硅胶管的两端从第一表面延伸，并且第一长度内的第二长度的硅胶管所勾勒的路径是迂回的。此外，还提供了一种使用植入物向目标组织局部递送疏水活性剂的方法，以及可用于实施本方法的试剂盒。
• INTRAVAGINAL DRUG DELIVERY DEVICES FOR THE ADMINISTRATION OF TESTOSTERONE AND TESTOSTERONE PRECURSORS
  申请人：GALEN (CHEMICALS) LIMITED

  公开号：EP0981327A2

  公开（公告）日：2000-03-01