2-(thiophen-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 1467021-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-thiophen-2-yl-1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 1467021-96-0
• 化学式: C₁₅H₈N₂O₂S
• 分子量: 280.307
• InChiKey: CZCYRXOGYNBZLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(thiophen-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione 、 四丁基氟化铵 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Tuning of the H-bonding ability of imidazole N–H towards the colorimetric sensing of fluoride and cyanide ions as their sodium salts in water

  摘要：

  由 2,3-二氨基萘醌和不同的醛反应合成了咪唑官能化受体 2-R-1H-萘并[2,3-d]咪唑-4,9-二酮 (2aâh)，其中含有作为发色信号单元的萘醌。在二甲基亚砜（DMSO）中加入氟离子和氰离子时，这些受体显示出颜色变化，分子内电荷转移（ICT）过渡带发生了浴色偏移。加入其他阴离子，如 Clâ、Brâ、Iâ、NO3â、AcOâ 和 H2PO4â 时，颜色没有变化。1H NMR 和电化学研究表明，这些受体通过与咪唑 NâH 分子形成 H 键来感知氟离子和氰离子。电子和光谱荧光研究表明，这些受体与氟离子和氰离子的结合常数为±106。光谱研究结果表明，通过改变受体中的 R 基团，咪唑 NâH 的酸度可以从 δH 13.70（异丙基）到 14.94 ppm（噻吩）变化。基于密度泛函理论的理论计算表明，ICT 过渡的 HOMOâLUMO 能隙证实了光谱研究的结果。受体 2f（R=噻吩）还能检测水溶液中的氟离子和氰离子钠盐，并呈现肉眼可见的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c3nj00371j
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2,3-二氨基萘-1,4-二酮 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以68%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 IDO1 抑制剂的新型萘醌衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 介导的色氨酸降解犬尿氨酸途径被确定为治疗癌症的免疫疗法中一个有吸引力的新靶点。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新的萘醌衍生物对 IDO1 的抑制活性，并研究了它们的构效关系。其中，化合物T16、T44、T47、T49、T53和T54显示出有效的IDO1抑制活性，IC 50值介于18和61 nM之间，其效力比正在进行临床试验III评估的INCB024360更有效。此外，化合物T28、T44和T53使大鼠血浆中的犬尿氨酸水平降低 30%–50%。还评估了表现出优异 IDO1 抑制活性的化合物对色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，化合物T28 (IDO1 IC 50  = 120 nM) 显示出有希望的 TDO 抑制 (IC 50 72 nM)，并被鉴定为 IDO1/TDO 双重抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.013

文献信息

• 2-Substituted-1-(2-morpholinoethyl)-1 H -naphtho[2,3- d ]imidazole-4,9-diones: Design, synthesis and antiproliferative activity
  作者：Zhanxiong Liu、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang、Deyue Yan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.06.007

  日期：2018.8

  and a 2-substituted imidazole segment on a naphthoquinone skeleton, were designed, synthesized and tested as anticancer agents. Cytotoxicity was evaluated in vitro against three human cancer cell lines: human breast carcinoma cell line (MCF-7), human cervical carcinoma cell line (Hela), and human lung carcinoma cell line (A549); and one normal cell line: mouse fibroblast cell line (L929). Among them

  三十六种新型化合物2-取代的-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮，带有一个N-（2-吗啉代乙基）基团和一个2设计，合成并测试了萘醌骨架上的取代咪唑片段，并将其作为抗癌剂进行了测试。在体外评估了针对三种人类癌细胞系的细胞毒性：人类乳腺癌细胞系（MCF-7），人类宫颈癌细胞系（Hela）和人类肺癌细胞系（A549）。一种正常的细胞系：小鼠成纤维细胞系（L929）。其中，化合物2-（3-氯-4-甲氧基苯基）-1-（2-吗啉代乙基）-1 H-萘[2,3- d]咪唑-4,9-二酮对MCF-7，Hela和A549表现出良好的抗增殖活性（IC 50值分别等于10.6μM，8.3μM和4.3μM），对L929的细胞毒性低（IC 50值等于67.3） （μM）。