(S)-(+)-N-methyl-1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline | 89614-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-N-methyl-1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
• 英文别名: (S)-1-(4-Methoxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline；(1S)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-isoquinoline
• CAS: 89614-56-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: CRXXSGLBECOUQH-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-N-methyl-1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline 在 磷酸 作用下， 反应 65.0h， 以45%的产率得到dextrorphan
  参考文献：
  名称：

  COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS

  摘要：

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及它们的 polymorphs（多晶型）、solvates（溶剂合物）、enantiomers（对映体）、stereoisomers（立体异构体）和 hydrates（水合物）。包含有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸系统疾病的方法，可以口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、非肠道给药、糖浆或注射等方式制备。此类组合物可用于治疗由轻微喉咙和支气管刺激引起的咳嗽（例如常见于流感和普通感冒时），以及由吸入颗粒刺激物、上呼吸道感染、肌萎缩侧索硬化症和多发症患者的（假性球麻痹）以及神经性疼痛和纤维肌痛相关的疼痛。

  公开号：

  US20150087670A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3,4,5,6,7,8-六氢-1-[(4-甲氧基苯基)甲基](1H)-异喹啉-2-甲醛 在 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(+)-N-methyl-1-(p-methoxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  On the formation of a side product with hexahydroaporphine-like structure in the Grewe cyclization of dextromethorphan

  摘要：

  研究人员首次系统地研究了导致形成类似六氢吗啡环化副产物的因素，并有效地控制了这种副产物的比例。为了更好地理解底物对副产物形成的电子效应，比较了氮或苯环上有取代基团的不同 1-苄基八氢异喹啉。研究人员提出了环化反应的合理机理，并利用 DFT 计算分析了关键的中间产物和过渡态。

  DOI：

  10.1007/s11164-016-2723-4

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES RESPIRATOIRES
  申请人：KANDULA MAHESH

  公开号：WO2013168012A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The invention relates to the compounds of formula (I) or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula (I), and methods for the treatment of respiratory disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of cough caused by minor throat and bronchial irritation (such as commonly accompanies the flu and common cold), as well as those resulting from inhaled particle irritants, upper respiratory infections, (pseudobulbar affect) in patients with amyotrophic lateral sclerosis and multiple sclerosis, neuropathic pain and pain associated with fibromyalgia.

  本发明涉及公式(I)化合物或其药用可接受盐，以及它们的聚合物、溶剂化物、对映异构体、立体异构体和水合物。包含有效量的公式(I)化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸系统疾病的方法，可以口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、非肠道给药、糖浆或注射的剂型。此类组合物可用于治疗由小喉咙和支气管刺激引起的咳嗽（如通常伴随流感和普通感冒），以及由吸入颗粒刺激物、上呼吸道感染、肌萎缩侧索硬化症和多发症患者的（假性球麻痹）以及神经性疼痛和纤维肌痛相关的疼痛。
• Oxy-morphinane. 5. Mitteilung. Optisch aktive Benzyl-octahydro-isochinoline
  作者：O. Schnider、A. Brossi、K. Vogler

  DOI：10.1002/hlca.19540370310

  日期：——

  gespalten. Aus der (+)-Verbindung gewinnt man (−)-, aus der (−)-Verbindung (+)-3-Oxy-N-methylmorphinan. Die optisch aktiven l-(p-Methoxybenzyl)-2-methyl-octahydro-isochinoline können über ihre N-Oxyde und das 2-(N-Methyl-hydroxyl-amino-äthyl)-4′-methoxy-3,4,5,6-tetrahydro-stilben (VI) racemisiert'werden.

  将I-（对甲氧基苄基）-2-甲基-八氢异喹啉（I）拆分成旋光对映体。（-）-由（+）-化合物获得，（+）-3-氧-N-甲基吗啡喃由（-）-化合物获得。旋光的1-（对甲氧基苄基）-2-甲基-八氢异喹啉可以通过它们的N-氧化物和2-（N-甲基-羟基-氨基-乙基）-4'-甲氧基-3,4,5'外消旋的6-四氢-（VI）”。
• An asymmetric synthesis of (+)-morphinans in high enantiomeric purity
  作者：A. I. Meyers、Thomas R. Bailey

  DOI：10.1021/jo00356a023

  日期：1986.3
• US9242939B2
  申请人：——

  公开号：US9242939B2

  公开（公告）日：2016-01-26
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF RESPIRATORY DISORDERS
  申请人：Kandula Mahesh

  公开号：US20150087670A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of respiratory disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of cough caused by minor throat and bronchial irritation (such as commonly accompanies the flu and common cold), as well as those resulting from inhaled particle irritants, upper respiratory infections, (pseudobulbar affect) in patients with amyotrophic lateral sclerosis and multiple sclerosis, neuropathic pain and pain associated with fibromyalgia.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用可接受的盐，以及它们的 polymorphs（多晶型）、solvates（溶剂合物）、enantiomers（对映体）、stereoisomers（立体异构体）和 hydrates（水合物）。包含有效量的公式I化合物的药物组合物，以及用于治疗呼吸系统疾病的方法，可以口服、颊部、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉内、非肠道给药、糖浆或注射等方式制备。此类组合物可用于治疗由轻微喉咙和支气管刺激引起的咳嗽（例如常见于流感和普通感冒时），以及由吸入颗粒刺激物、上呼吸道感染、肌萎缩侧索硬化症和多发症患者的（假性球麻痹）以及神经性疼痛和纤维肌痛相关的疼痛。