3-(2-amino-2-m-tollyl-ethyl)-1-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-6-methyl-5-[4-(3-nitro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione | 1308378-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-(2-amino-2-m-tollyl-ethyl)-1-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-6-methyl-5-[4-(3-nitro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 3-(2-amino-2-(m-tolyl)ethyl)-1-(2-fluoro-6-(trifluoromethyl)benzyl)-6-methyl-5-(4-(3-nitrobenzyl)piperazin-1-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-(2-amino-2-m-tolyl-ethyl)-1-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-6-methyl-5-[4-(3-nitro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione；3-[2-Amino-2-(3-methylphenyl)ethyl]-1-[[2-fluoro-6-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-6-methyl-5-[4-[(3-nitrophenyl)methyl]piperazin-1-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1308378-42-8
• 化学式: C₃₃H₃₄F₄N₆O₄
• 分子量: 654.664
• InChiKey: MKQNEQQMUAJWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟-6-(三氟甲基)苄基)-6-甲基-5-(哌嗪-1-基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(2-amino-2-m-tollyl-ethyl)-1-(2-fluoro-6-trifluoromethyl-benzyl)-6-methyl-5-[4-(3-nitro-benzyl)-piperazin-1-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  3-（2-氨基乙基）尿嘧啶衍生物作为促性腺激素释放激素（GnRH）受体拮抗剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们通过在N -3氨基乙基侧链的苯环上引入各种取代基来研究一系列尿嘧啶类似物，并评估其对人促性腺激素释放激素（GnRH）受体的拮抗活性。在邻位或间位具有取代基的类似物表现出有效的体外拮抗活性。具体而言，与未取代的类似物相比，引入2-OMe基团可增强活化T细胞（NFAT）抑制的核因子，最多可提高6倍。我们将化合物12c鉴定为具有中等CYP抑制作用的高效GnRH拮抗剂。化合物12c与已知的拮抗剂Elagolix相比，在cast割的猴子中口服单次给药后，显示出有效且延长的LH抑制作用。我们认为，我们的SAR研究为将GnRH拮抗剂设计为子宫内膜异位症的潜在治疗方法提供了有用的见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.12.095