9-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione | 312515-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 9-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione
• 英文别名: 9-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-4,5,7,9-tetrahydro-2H-xanthene-1,8-dione
• CAS: 312515-52-9
• 化学式: C₂₃H₂₅BrO₄
• mdl: MFCD00351415
• 分子量: 445.353
• InChiKey: FKVZOHKDOHNOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 5-溴水杨醛 在 SO₃H-melamine grafted on nanodiatomite nanocatalyst 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到9-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3,4,6,7-tetrahydro-3,3,6,6-tetramethyl-2H-xanthene-1,8(5H,9H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无溶剂条件下纳米硅藻土@三聚氰胺-SO3H作为新型非均相催化剂合成1,8-二氧代八羟基蒽

  摘要：

  引入了一种新的非均相催化剂 nanodiatomite@melamine-SO 3 H，用于通过醛和二甲酮的多组分反应合成 1,8-二氧代-八氢氧杂蒽。通过采用多种技术对制备的催化剂进行表征，包括 FT-IR、XRD、TGA、EDX、BET、SEM 和 TEM。产物在无溶剂条件下获得，反应时间短，产率高。纳米硅藻土@三聚氰胺-SO 3 H 被重复使用五次而没有明显的活性损失。 图形概要 Nanodiatomite@melamine-SO 3 H 作为一种新型非均相催化剂通过多种技术成功开发和定义。该催化剂在呫吨合成中表现出优异的催化活性。该方法的优点是易于产品分离、催化剂效率和回收、更清洁的反应曲线以及与绿色化学的程序一致。

  DOI：

  10.1007/s12039-022-02065-x

文献信息

• Ionic liquid triethylamine-bonded sulfonic acid {[Et3N–SO3H]Cl} as a novel, highly efficient and homogeneous catalyst for the synthesis of β-acetamido ketones, 1,8-dioxo-octahydroxanthenes and 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes
  作者：Abdolkarim Zare、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Maria Merajoddin、Mohammad Ali Zolfigol、Tahereh Hekmat-Zadeh、Alireza Hasaninejad、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Vahid Khakyzadeh、Fatemeh Derakhshan-Panah、Mohammad Hassan Beyzavi、Esmael Rostami、Azam Arghoon、Razieh Roohandeh

  DOI：10.1016/j.molliq.2011.12.012

  日期：2012.3

  the synthesis of 14-aryl-14H-dibenzo[a,j]xanthenes from β-naphthol (2 equiv.) and aldehydes (1 equiv.) in harsh conditions (120 °C) in the absence of solvent. High yields, relatively short reaction times, efficiency, generality, clean process, simple methodology, low cost, easy work-up, ease of preparation and regeneration of the catalyst and green conditions (in the synthesis of the xanthene derivatives)

  在这项工作中，新型布朗斯台德酸性离子液体三乙胺键合磺酸[Et 3 N–SO 3 H] Cl，N，N -N-二乙基-N-磺基硫代氯化铵}作为均相和绿色催化剂的效率，通用性和适用性研究了各种条件下的有机转化。在此，在[Et 3 N–SO 3H] Cl的研究：（i）由苯乙酮，醛，乙腈和乙酰氯在溶液中和在极温和的条件下（室温）合成β-乙酰氨基酮，（ii）制备1,8-二氧-八氢氧杂蒽在中等温度（80°C）下于无溶剂条件下由二甲酮（5,5-二甲基-1,3-环己二酮）（2当量）和醛（1当量）合成，以及（iii）14-芳基-14 H-二苯并[ a，jβ-萘酚（2当量）和醛（1当量）中的]黄嘌呤在苛刻条件下（120°C）且无溶剂存在。高收率，相对短的反应时间，效率，通用性，清洁的方法，简单的方法，低成本，后处理，催化剂的易于制备和再生以及绿色条件（在an吨衍生物的合成中）是该方法的优点。 [Et 3 N–SO
• Molybdate sulfonic acid: preparation, characterization, and application as an effective and reusable catalyst for octahydroxanthene-1,8-dione synthesis
  作者：Bahador Karami、Zahra Zare、Khalil Eskandari

  DOI：10.2478/s11696-012-0263-y

  日期：2013.1.1

  Molybdate sulfonic acid (MSA) as a highly efficient catalyst was synthesized and employed for the synthesis of octahydroxanthene-1,8-dione derivatives. MSA efficiently catalyzed condensation of a wide range of aryl aldehydes and cyclohexane-1,3-diones to obtain octahydroxanthene-1,8-diones. It was characterized by X-ray fluorescence (XRF), X-ray diffraction (XRD), and FT-IR spectroscopy. This catalyst

  合成了作为高效催化剂的钼酸磺酸（MSA），并用于合成八氢氧杂蒽-1,8-二酮衍生物。MSA有效地催化了各种芳基醛与环己烷-1,3-二酮的缩合反应，从而得到八氢氧杂蒽-1,8-二酮。它的特征在于X射线荧光（XRF），X射线衍射（XRD）和FT-IR光谱。该催化剂可以回收并在其他反应中重复使用几次，以保持其高活性。这种新颖且绿色的方法非常便宜，并具有许多优点，例如产率高，使用可回收且环保的催化剂以及后处理程序简单。
• Nano-zirconia as an excellent nano support for immobilization of sulfonic acid: a new, efficient and highly recyclable heterogeneous solid acid nanocatalyst for multicomponent reactions
  作者：Ali Amoozadeh、Salman Rahmani、Mehrnoosh Bitaraf、Fatemeh Bolghan Abadi、Elham Tabrizian

  DOI：10.1039/c5nj02430g

  日期：——

  Nano-zirconia-supported sulfonic acid as a novel, highly efficient and recyclable heterogeneous nanocatalyst is reported for the synthesis of multicomponent reactions.

  报告了一种新型的、高效的、可回收的纳米催化剂——纳米氧化锆支撑的磺酸，用于合成多组分反应。

• A New Access to 1,8-Dioxooctahydroxanthenes Using Yttrium(III) Nitrate Hexahydrate and Tin(II) Chloride Dihydrate as Effective and Reusable Catalysts
  作者：B. Karami、K. Eskandari、Z. Zare、S. Gholipour

  DOI：10.1007/s10593-014-1423-5

  日期：2014.3

  environmentally adapted synthesis of xanthene derivatives by condensation of a wide range of aryl aldehydes and cyclohexane-1,3-diones in the presence of catalytic amounts of yttrium(III) nitrate hexahydrate and tin(II) chloride dihydrate is demonstrated.

  在催化量的硝酸钇（III）六水合物和氯化锡（II）二水合物存在下，通过广泛的芳基醛和环己烷-1,3-二酮的缩合，可以高效，环保地合成x吨衍生物。
• Heterogeneous <scp> SO ₃ H </scp> @ <scp> Fe ₃ O ₄ </scp> magnetic nanocatalyst as an efficient and reusable medium for the synthesis of 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives
  作者：Xiaobo Wu、Wan‐Xi Peng

  DOI：10.1002/jccs.202000087

  日期：2020.11

  This work aimed to synthesize a new heterogeneous catalyst (SO3H@Fe3O4 magnetic nanoparticles) and the study of its catalytic behavior in synthesizing 3,3′‐(arylmethylene)‐bis‐(4‐hydroxycoumarin), bis‐(indolyl)‐methane, and 1,8‐dioxo‐octahydroxanthene derivatives. The characterization of obtained material has been performed by means of Fourier‐transform infrared spectroscopy, thermogravimetric analysis

  这项工作旨在合成一种新的非均相催化剂（SO 3 H @ Fe 3 O 4磁性纳米粒子），并研究其在合成3,3'-（芳基亚甲基）-双-（4-羟基香豆素），双-（吲哚基）-甲烷和1,8-二氧代-八氢氧杂蒽衍生物。通过傅立叶变换红外光谱，热重分析，X射线衍射，振动样品磁力计和透射电子显微镜对获得的材料进行表征。与以前的方法相比，这种新方法的主要特性是反应时间短，反应条件温和，通过永久磁场简单回收催化剂，具有出色的收率，并且催化剂可重复使用至少六次。