2-cholesteryloxy-1,3,2λ⁵-dioxaphospholane 2-oxide | 67154-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-cholesteryloxy-1,3,2λ⁵-dioxaphospholane 2-oxide
• 英文别名: 2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-1,3,2λ5-dioxaphospholane 2-oxide
• CAS: 67154-53-4
• 化学式: C₂₉H₄₉O₄P
• 分子量: 492.679
• InChiKey: ORDUBQNWANRDGP-AXYOXNHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cholesteryloxy-1,3,2λ⁵-dioxaphospholane 2-oxide 在 氰化钠 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 胆固醇磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Thuong,N.T.; Chabrier,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1975, p. 2083 - 2088

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-cholesteryloxy-1,3,2-dioxaphospholane 在 urea hydrogen peroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到2-cholesteryloxy-1,3,2λ⁵-dioxaphospholane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Cationic Amphiphiles of Methylphosphonates and Cholesterol Phosphocholines and Their Homo Derivatives

  摘要：

  A method of synthesis of (P-->O) and (P-->N)-choline cholesteryl methylphosphonates and their homo derivatives of the cationic type is developed. These compounds were obtained by the Arbuzov reaction between bromomethane and cyclic cholesteryl phosphorous esters and amidoesters and subsequent aminolysis of the intermediate bromoalkyl phosphonates. Alkylation of trimethylamine with cholesteryl ethanediyl and propanediyl phosphates gives cholesterol phosphocholines and their homo derivatives.

  DOI：

  10.1023/b:rugc.0000016015.55496.b9