diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside | 1393471-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1393471-83-4
• 化学式: C₆₁H₆₈O₁₂
• 分子量: 993.204
• InChiKey: CHGWMQQARRPPKD-PGYWBJARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.0
• 重原子数：
  73.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  11.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  142.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-D-mannopyranosyl N-tosyl benzimidate 、 薯蓣皂素 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以92%的产率得到diosgenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯作为化学糖基化的新基石

  摘要：

  通过相应的半缩醛与亚氨酰氯反应制备了七种新型糖基 N-甲苯磺酰苯甲酸酯，产率 55-88%，在用醇和催化 TMSOTf 处理后，产率 57-99% 顺利转化为糖苷。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290920

文献信息

• Tf2O/TfOH catalytic glycosylation using o-(p-methoxyphenylethynyl)benzyl glycosides as donors and its application in synthesis of oligosaccharides
  作者：Xinguang Lan、Chenglin Cai、Jincai Wang、Qi Zhang、Yingle Feng、Yonghai Chai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2023.154342

  日期：2023.2

  A catalytic glycosylation protocol was established using Tf2O or TfOH as catalyst and o-(p-methoxyphenylethynyl)benzyl (MPEB) glycosides as donors. The MPEB donors are stable and readily prepared from inexpensive starting material. The donors were activated by 10 mol% Tf2O or TfOH and coupled with various acceptors to provide desired glycosides in modest to good yield. This glycosylation protocol was

  使用 Tf 2 O 或 TfOH 作为催化剂并使用o -(对甲氧基苯基乙炔基) 苄基 (MPEB) 糖苷作为供体建立催化糖基化方案。MPEB 供体稳定且易于从廉价的起始材料制备。供体被 10 mol% Tf 2 O 或 TfOH 激活，并与各种受体偶联，以适度到良好的产率提供所需的糖苷。该糖基化方案通过“潜在活性”策略进一步应用于线性六甘露糖的合成。
• A Cu(OTf)₂-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl <i>ortho</i>-<i>N</i>-Phthalimidoylpropynyl Benzoates as Donors
  作者：Bei-Bei Zhan、Kai-Sheng Xie、Qian Zhu、Weiping Zhou、Dapeng Zhu、Biao Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01163

  日期：2023.6.2

  A Cu(OTf)2-catalyzed glycosylation protocol using glycosyl ortho-N-phthalimidoylpropynyl benzoates (NPPBs) as donors was disclosed, which features an inexpensive copper catalyst, operationally convenient conditions, high to excellent yields, and a broad substrate scope. Mechanistic studies indicated an isochromen-4-yl copper(II) intermediate arising from the departure of the leaving group.

  公开了一种使用糖基邻-N-邻苯二甲酰亚胺基丙炔基苯甲酸酯 (NPPB) 作为供体的Cu(OTf) 2催化糖基化方案，该方案具有廉价的铜催化剂、操作方便的条件、高至优异的产率和广泛的底物范围。机理研究表明离去基团的离去产生了 isochrome-4-yl copper(II) 中间体。