4-(phthalimidomethyl)-trans-stilbene | 244059-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4-(phthalimidomethyl)-trans-stilbene
• CAS: 244059-02-7
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: CJDLWUYAWBPWRO-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(phthalimidomethyl)-trans-stilbene 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 生成 4-[(1E)-2-(phenyl)ethenyl]benzenemethanamine
  参考文献：
  名称：

  去甲肾上腺素转运蛋白的荧光配体的合成和表征：潜在的神经母细胞瘤成像剂。

  摘要：

  放射性标记的间碘苄基胍（MIBG）是一种寻找肿瘤的放射性药物，用于诊断和治疗嗜铬细胞瘤和神经母细胞瘤。它通过几乎在所有成神经细胞瘤细胞中表达的神经元去甲肾上腺素（NE）转运蛋白（NET）转运到肿瘤细胞中。在这里，我们描述了一系列与NET底物MIBG或NET抑制剂（-）-（2R，3S）-可卡因和尼西西汀相关的荧光化合物的合成及其某些药理性质。10种合成荧光化合物中的3种，分别是1-（1-萘甲基）胍基硫酸盐（1），1- [2-（dibenz [b，f] azepin-5-yl）乙基]胍基硫酸盐（2）和（2R， 3S）-2β-乙氧基羰基-3β-戊基5-（二甲氨基）萘-1-磺酸盐（6）对NET表现出高亲和力（IC（50）约为50 nM）。尼索西汀衍生物8（rac-N-[（3-甲基氨基-1-苯基）丙基] -5-（二甲基氨基）-1-萘磺酰胺）和9（rac-4-[（3-甲基氨基-1-苯基）丙基]氨基-7-硝基-2

  DOI：

  10.1021/jm9811155
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-(phthalimidomethyl)-trans-stilbene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Dual Fluorescence, and Fluoroionophoric Behavior of Dipyridylaminomethylstilbenes

  摘要：

  The synthesis, dual fluorescence, and fluoroionophoric behavior of two donor-sigma spacer-acceptor (D-s-A) compounds, trans-4-(N,N-bis(2-pyridyl)amino)methylstilbene (111) and trans-4-(N,N-bis(2pyridyl)amino)methyl-4'-cyanostilbene (1CN), are reported and compared to that of trans-4-(N,N-bis(2-pyridyl)amino)methyl-4'-(N V-dimethylamino)stilbene (1DPA). To gain insights into the dual fluorescence properties for 1H and 1CN in polar but not in nonpolar solvents, model compounds resulting from a replacement of the stilbene group by alkyl (2R) or xylyl (2X) groups or from a replacement of the dipyridylamino (dpa) group by dianisoleamino (MA), diethylamino (ME), methylanilino (MP), or diphenylamino (3PP) groups also have been investigated. In addition to 1H and 1CN, all four compounds of 3 display dual fluorescence. The locally excited (LE) fluorescence mainly results from the stilbene group and the ICT fluorescence from the through-bond interactions between the amino donor and the stilbene acceptors. In the presence of transition metal ions such as Zn(II), Ni(II), Cu(II), and Cd(II), the ICT processes are switched from dpa (D) -> stilbene (A) in 1H and 1CN to stilbene (D) -> dpa/metal ion (A) in their complexes. Whereas the ICT states for the complexes are generally nonfluorescent, an exception was found for the case of 1H/Zn(II). As a result, substituent-dependent fluoroionophoric behavior has been demonstrated by III, 1CN, and 1DPA in response to Zn(II).

  DOI：

  10.1021/jo0509049