5-acetyl-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione | 301169-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5-acetyl-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
• 英文别名: 1-[4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-5-yl]ethanone；1-[4-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinyl]ethanone；1-[4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 301169-98-2
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 341.228
• InChiKey: HTBXTNVZKLGPNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-acetyl-8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocine-4(3H)-thione 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2922.0h， 以27%的产率得到5-acetyl-4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methyl-3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  11-乙酰基-8-溴-2-甲基-5,6-二氢-2 H -2,6-甲基1,3,5-苯并恶二唑-4（3 H）-一个（硫酮）的意外转化

  摘要：

  11-乙酰基-8-溴-2-甲基-5,6-二氢-2 H -2,6-甲基-1,3,5-苯并恶二唑-4（3 H）-one和-4（3 H）-硫酮是通过三组分Biginelli缩合反应制备的，是唯一的非对映异构体。对于第一次，我们观察到，在DMSO溶液中的这些化合物经历一个缓慢的异构化与地层与相应的4-（5-溴-2-羟基苯基）的混合物的-3,4-二氢嘧啶-2（Н） -酮（硫酮）。在沸腾的乙醇中，在HCl的作用下，对相同的甲氧苯并恶二唑胺进行脱乙酰化处理。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2187-5

文献信息

• Air‐stable zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate as a highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)‐ones/thiones under solvent‐free conditions
  作者：Ningbo Li、Yijun Wang、Feijun Liu、Xin Zhao、Xinhua Xu、Quan An、Keming Yun

  DOI：10.1002/aoc.5454

  日期：2020.3

  An air‐stable complex of zirconium (IV)‐salophen perfluorooctanesulfonate (1) was successfully synthesized by reacting Zr (salphen)Cl2 and C8F17SO3Ag. Complex 1 was characterized and studied by different techniques (NMR, IR, HRMS, TG‐DSC, conductivity and acidity measurements), and was found to be air‐stable, water tolerant, thermally stable and strongly Lewis‐acidic. Complex 1 exhibited high catalytic

  通过使Zr（salphen）Cl 2与C 8 F 17 SO 3 Ag反应成功合成了一种空气稳定的锆（IV）-salophen全氟辛烷磺酸盐（1）。配合物1通过不同的技术（NMR，IR，HRMS，TG-DSC，电导率和酸度测量）进行了表征和研究，被发现具有空气稳定性，耐水性，热稳定性和强路易斯酸性。络合物1在无溶剂条件下通过醛，1,3-二羰基化合物和脲/硫脲的Biginelli反应合成3,4-二氢嘧啶-2-（1H）-酮/硫酮具有很高的催化效率。此外，复数1可以重复使用5次，而催化效率的变化却很小。与以前报道的方法相比，该方案的重要特征是无溶剂条件，反应时间短，底物相容性广，效率高和可重复使用性好。
• Bicyclic compounds obtained by the Biginelli reaction
  作者：M. M. Kurbanova

  DOI：10.1134/s1070428010040305

  日期：2010.4
• Unexpected transformations of 11-acetyl-8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocin-4(3H)-one(thione)
  作者：Valentina F. Sedova、Viktor P. Krivopalov、Oleg P. Shkurko

  DOI：10.1007/s10593-017-2187-5

  日期：2017.10

  11-Acetyl-8-bromo-2-methyl-5,6-dihydro-2H-2,6-methano-1,3,5-benzoxadiazocin-4(3H)-one and -4(3H)-thione are prepared via the three-component Biginelli condensation as the only diastereomers. For the first time we observed that these compounds in DMSO solution undergo a slow isomerization with formation of mixtures with the respective 4-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1Н)-one(thione)

  11-乙酰基-8-溴-2-甲基-5,6-二氢-2 H -2,6-甲基-1,3,5-苯并恶二唑-4（3 H）-one和-4（3 H）-硫酮是通过三组分Biginelli缩合反应制备的，是唯一的非对映异构体。对于第一次，我们观察到，在DMSO溶液中的这些化合物经历一个缓慢的异构化与地层与相应的4-（5-溴-2-羟基苯基）的混合物的-3,4-二氢嘧啶-2（Н） -酮（硫酮）。在沸腾的乙醇中，在HCl的作用下，对相同的甲氧苯并恶二唑胺进行脱乙酰化处理。