4-bromo-2-(4-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)phenol | 1489099-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)phenol
• 英文别名: 4-Bromo-2-(4-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)phenol
• CAS: 1489099-93-5
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₂
• 分子量: 317.182
• InChiKey: NNTPCNBTQCMMIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1,2-oxaborol-2(5H)-ol 、 5-溴水杨醛 在 吗啉 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到4-bromo-2-(4-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过胺促进的Petasis Borono-Mannich反应一锅合成功能化的2,5-二氢呋喃

  摘要：

  通过胺促进的4-取代的1,2-氧杂硼-2（5 H）-醇与水杨醛的胺促进的Petasis borono-Mannich反应，可以高效合成一系列功能化的2,5-二氢呋喃。该方法结合了基于硼酸的曼尼希反应和高效的分子内S N 2环化，为从简单稳定的原料制备2,5-二氢呋喃提供了一步有效的途径。

  DOI：

  10.1021/ol402782f

文献信息

• One-Pot Synthesis of Functionalized 2,5-Dihydrofurans via an Amine-Promoted Petasis Borono–Mannich Reaction
  作者：Chun-Xiao Cui、Hui Li、Xian-Jin Yang、Jun Yang、Xiao-Qiang Li

  DOI：10.1021/ol402782f

  日期：2013.12.6

  A series of functionalized 2,5-dihydrofurans were efficiently synthesized via an amine-promoted Petasis borono–Mannich reaction of 4-substituted 1,2-oxaborol-2(5H)-ols with salicylaldehydes in high yields. The process, which combines a boronic acid-based Mannich reaction and a highly efficient intramolecular SN2 cyclization, provides a one-step and efficient route toward 2,5-dihydrofurans from simple

  通过胺促进的4-取代的1,2-氧杂硼-2（5 H）-醇与水杨醛的胺促进的Petasis borono-Mannich反应，可以高效合成一系列功能化的2,5-二氢呋喃。该方法结合了基于硼酸的曼尼希反应和高效的分子内S N 2环化，为从简单稳定的原料制备2,5-二氢呋喃提供了一步有效的途径。