(2S)-3-(1-imidazol)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propionic acid | 334769-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (2S)-3-(1-imidazol)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propionic acid
• CAS: 334769-91-4
• 化学式: C₂₅H₂₁N₃O₂
• 分子量: 395.461
• InChiKey: YBTCJQUSJMYWSP-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (2S)-3-(1-imidazol)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propionic acid 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-3-(1-imidazol)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propionyl-L-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations in the use of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis

  摘要：

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。

  DOI：

  10.1139/v00-176
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-methyl 3-(1-imidazol)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propionate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(2S)-3-(1-imidazol)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Scope and limitations in the use of N-(PhF)serine-derived cyclic sulfamidates for amino acid synthesis

  摘要：

  使用不同的亲核试剂（β-酮酯，β-酮酮，二甲基丙二酸酯，硝基乙烷，氮化钠，咪唑和硫氰酸钾）开环了N-(PhF)丝氨酸衍生的环状磺酰胺酯17，以制备各种氨基酸类似物。阐明了17的两种不同开环途径：直接亲核取代以及β-消除后进行迈克尔加成。此外，β-酮酯和β-酮酮产物18k、18m和18i被转化为脯氨酸和吡唑氨基酸。关键词：谷氨酸，氨基酸，环状磺酰胺酯，脯氨酸。

  DOI：

  10.1139/v00-176