4(5H)-Thiazolone, 5-(2-naphthalenylmethylene)-2-phenyl- | 830342-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4(5H)-Thiazolone, 5-(2-naphthalenylmethylene)-2-phenyl-
• 英文别名: 5-(naphthalen-2-ylmethylidene)-2-phenyl-1,3-thiazol-4-one
• CAS: 830342-11-5
• 化学式: C₂₀H₁₃NOS
• 分子量: 315.395
• InChiKey: XASVKZMZIKLRQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(5H)-Thiazolone, 5-(2-naphthalenylmethylene)-2-phenyl- 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6R,7S)-6-methyl-7-(naphthalen-2-yl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  手性胺催化的立体选择性[4 + 2]环烯基噻唑酮和脂族醛的逐步明智机理

  摘要：

  通过手性胺催化，开发了可烯化的脂族醛和5-烯基噻唑酮的高效非对映和对映选择性形式氧代-狄尔斯-阿尔德反应。有了强大的烯胺活化策略，简单的脂族醛和具有挑战性的乙醛水溶液都可以作为有效的亲二烯体参与反应。在温和条件下，可以轻松地以高达99％的收率轻松生产各种噻唑稠合的二氢吡喃衍生物。有趣的是，在类似的催化系统中，高剂量的廉价乙醛水溶液可能会通过三组分级联反应导致稠密地官能化的噻唑酮产物，这为已建立的[4 + 2]环化过程提供了逐步的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800806
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4(5H)-Thiazolone, 5-(2-naphthalenylmethylene)-2-phenyl-
  参考文献：
  名称：

  螺环[苯并噻唑酮]的对映选择性构建：双功能Ph盐催化的[2 + 4]在5-链烯基噻唑酮和邻羟基苯甲酰对苯二甲腈间的环状。

  摘要：

  基于二肽的phospho盐催化剂公开了5-烯基噻唑酮与羟基取代的对醌甲基化物的对映体选择性[2 + 4]环合。在低催化剂载量和低催化剂负荷下，具有三个立体3 /和/或4°连续立体中心的功能化螺-吡喃并噻唑酮分子很容易以高收率和出色的立体选择性（> 20：1 dr和最高> 99.9％ee）构建。反应条件温和。该协议的实用性和实用性通过规模化的制备和产品精制得以证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901413

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Cascade Michael-acyl Transfer Reaction between 2-Fluoro-1,3-diketones and Unsaturated Thiazolones: Access to Fluorinated 4-Acyloxy Thiazoles
  作者：Rayhan G. Biswas、Sumit K. Ray、Rajshekhar A. Unhale、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02313

  日期：2021.8.20

  Quinine derived bifunctional urea catalyzed cascade Michael-acyl transfer reaction of 5-alkenyl thiazolones and monofluorinated β-diketones has been developed. The fluorine containing 4-acyloxy thiazoles were synthesized in high yields and good diastereo-and excellent enantioselectivities. Synthetic transformations, including synthesis of 4-hydroxy thiazoles, have been demonstrated.

  已经开发出奎宁衍生的双功能尿素催化的 5-烯基噻唑酮和单氟化 β-二酮的级联迈克尔-酰基转移反应。以高产率和良好的非对映选择性和优异的对映选择性合成了含氟的 4-酰氧基噻唑。已经证明了合成转化，包括 4-羟基噻唑的合成。
• Enantioselective Construction of Spiro[chroman‐thiazolones]: Bifunctional Phosphonium Salt‐Catalyzed [2+4] Annulation between 5‐Alkenyl Thiazolones and <i>ortho</i> ‐Hydroxyphenyl‐Substituted <i>para‐</i> Quinone Methides
  作者：Jian‐Ping Tan、Hongkui Zhang、Zhiyu Jiang、Yuan Chen、Xiaoyu Ren、Chunhui Jiang、Tianli Wang

  DOI：10.1002/adsc.201901413

  日期：2020.3.4

  The enantioselective formal [2+4] annulation of 5‐alkenyl thiazolones with hydroxyl‐substituted para‐quinone methides was disclosed by dipeptide‐based phosphonium salt catalysts. A wide range of functionalized spiro‐chroman‐thiazolone molecules bearing three contiguous 3° and/or 4° stereocenters were readily constructed in high yields with excellent stereoselectivities (>20:1 dr and up to >99.9% ee)

  基于二肽的phospho盐催化剂公开了5-烯基噻唑酮与羟基取代的对醌甲基化物的对映体选择性[2 + 4]环合。在低催化剂载量和低催化剂负荷下，具有三个立体3 /和/或4°连续立体中心的功能化螺-吡喃并噻唑酮分子很容易以高收率和出色的立体选择性（> 20：1 dr和最高> 99.9％ee）构建。反应条件温和。该协议的实用性和实用性通过规模化的制备和产品精制得以证明。
• Catalyst-Controlled Diastereoselectivity Switch in the Asymmetric [3 + 2] Annulation of Isatin-Derived MBH Carbonates and 5-Alkenylthiazol-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Ming-Shun Mei、Ya-Jie Wang、Gui-Shan Zhang、Jing-Yi Tang、Ping Tian、Yu-Hui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02421

  日期：2021.10.1

  Exploration of the diastereodivergent synthesis of spirocyclic oxindoles has been challenging. Herein we report asymmetric [3 + 2] annulations of isatin-derived Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates and 5-alkenylthiazol-4(5H)-ones. Interestingly, two different chiral catalysts, amide-phosphine and 4-dimethylaminopyridine (DMAP)-thiourea, could lead to two kinds of diastereomeric dispiro oxindoles

  螺环羟吲哚的非对映发散合成的探索一直具有挑战性。在此，我们报告了靛红衍生的 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐和 5-alkenylthiazol-4(5 H )-ones 的不对称 [3 + 2] 环化。有趣的是，两种不同的手性催化剂，酰胺-膦和 4-二甲氨基吡啶 (DMAP)-硫脲，可以产生两种具有三个连续立体中心的非对映异构体二螺吲哚。六氟异丙醇 (HFIP) 添加剂在加速反应和调节非对映选择性方面起着至关重要的作用。此外，两种环化加合物都可以进一步转化为结构多样的螺环吲哚。
• Enantioselective Michael addition of 3-ethyl carboxylate substituted pyrazolones to 5-alkenyl thiazolones catalyzed by squaramide organocatalyst
  作者：Yao Chen、Panpan Sun、Tiancheng Li、Yin Zou、Yiyong Huang、Yongcun Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.083

  日期：2018.6

  Asymmetric Michael addition between 3-ethyl carboxylate substituted pyrazolones and 5-alkenylthiazolones catalyzed by a series of chiral bifunctional hydrogen bonding organocatalysts was investigated. Good yields (up to 96%) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) were achieved by using a squaramide containing piperidine group derived from (1S, 2S)-cyclohexanediamine. This strategy provides

  研究了一系列手性双官能氢键有机催化剂催化3-乙基羧酸取代吡唑啉酮与5-烯基噻唑酮之间的不对称迈克尔加成反应。通过使用含有衍生自（1 S，2 S）-环己二胺的哌啶基的方酸酰胺，可以实现良好的收率（最高96％）和出色的对映选择性（最高99％ee）。该策略提供了对具有潜在生物活性的噻唑-吡唑啉酮衍生物的多样化文库的便捷访问。
• Phosphine-Catalyzed [2 + 4] Annulation of Allenoates with Thiazolone-Derived Alkenes: Synthesis of Functionalized 6,7-Dihydro-5<i>H</i>-pyrano[2,3-<i>d</i>]thiazoles
  作者：Chang Wang、Zhenzhen Gao、Leijie Zhou、Chunhao Yuan、Zhanhu Sun、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01571

  日期：2016.7.15

  Phosphine-catalyzed [2 + 4] annulation of allenoates with thiazolone-derived alkenes has been achieved under mild conditions, giving biologically important 6,7-dihydro-5H-pyrano[2,3-d]thiazole derivatives in high to excellent yields. With the use of Kwon’s phosphine as the chiral catalyst, optically active products were obtained in good yields with excellent enantioselectivities.

  在温和的条件下实现了膦催化的脲基酮衍生的烯醇酸酯的[2 + 4]环化反应，从而以高收率或优异的收率获得了生物学上重要的6,7-二氢-5 H-吡喃并[2,3- d ]噻唑衍生物。 。通过使用Kwon的膦作为手性催化剂，以良好的收率和优异的对映选择性获得了光学活性产物。