N,N’-dimethyl-N,N’-bis(pyridin-4-yl)ethane-1,2-diamine | 1500084-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N’-dimethyl-N,N’-bis(pyridin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(pyridin-4-yl)ethane-1,2-diamine；1,2-bis(4-pyridylmethylamino)ethane；N,N'-dimethyl-N,N'-dipyridin-4-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 1500084-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄
• 分子量: 242.324
• InChiKey: OZMZHVSVGSFCFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  zinc perchlorate 、 N,N’-dimethyl-N,N’-bis(pyridin-4-yl)ethane-1,2-diamine 、 (1R)-(-)-10-camphorsulfonate 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 poly[Zn(1,2-bis(4-pyridylmethylamino)ethane)(H₂O)₂*((1R)-(-)-10-camphorsulfonate)*ClO₄*3H₂O]
  参考文献：
  名称：

  各种磺酸盐插入层状MOC中：限制引起的可调发光和新特性

  摘要：

  多孔3D金属-有机框架（MOF）的孔/通道已被广泛应用以结合气体，溶剂或有机分子。相反，对层状金属-有机配合物（MOC）的层间空隙的利用仍未得到充分重视，尽管它更灵活且可用于容纳不同大小的分子。在这项工作中，有意将各种磺酸盐插入同一层状的MOC中，该MOC构造了具有荧光，发白光，光致变色，同手性或非线性光学（NLO）特性的各种新型插入化合物。借助单晶X射线衍射，表征了它们的结构以及MOC主体与磺酸盐客人之间的相互作用。调节了客体分子的性质，同时将它们限制在夹层区域后产生了一些新的性能。这种混合方法提供了设计和制备多功能材料的有效策略。

  DOI：

  10.1002/chem.201504751
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-dimethyl-N,N’-bis(2,6-difluoropyridin-4-yl)ethane-1,2-diamine 在 titanocene difluoride 、 二苯基硅烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到N,N’-dimethyl-N,N’-bis(pyridin-4-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性亲核芳香取代和催化加氢氟化合成特定氟化的4-氨基吡啶衍生物的研究

  摘要：

  研究了五氟吡啶和2,4,6-三氟吡啶与一系列伯胺和仲胺的反应。在所有情况下，五氟吡啶的亲核芳香取代都具有较高的区域选择性，可提供预期的4-氨基吡啶衍生物，且产率极高，而2,4,6-三氟吡啶的区域选择性则取决于进攻性亲核试剂的空间位阻。小亲核试剂（例如吗啉）会高度优先地攻击吡啶环的4位，而体积更大的二胺会攻击2位和4位，从而导致形成三种区域异构产物。（R，R）-1,2-二氨基环己烷为中等体积的二胺，与2,4,6-三氟吡啶反应，以30％的收率得到所需的双（4-氨基吡啶基）环己烷衍生物。对于加氢脱氟，检验了两种方法。使用肼和随后的硫酸铜（II）的两步过程仅除去了一个氟取代基，但收率不足以还原更复杂的底物。用二茂钛二氟化物作为前催化剂和二苯基硅烷作为还原剂，我们能够选择性地除去各种4-氨基吡啶衍生物的C-2和C-4位上的氟取代基。该方案允许合成化合物，例如二价手性4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）

  DOI：

  10.1002/adsc.201500393

文献信息

• Selective Catalytic Hydrodefluorination as a Key Step for the Synthesis of Hitherto Inaccessible Aminopyridine Derivatives
  作者：Gabriel Podolan、Dieter Lentz、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/anie.201301927

  日期：2013.9.2

  nucleophilic substitution of (oligo)fluoropyridines with the appropriate amines and the subsequent catalytic hydrodefluorination paves the way to hitherto inaccessible aminopyridine derivatives, which are of interest as new ligands. Up to four fluorine atoms can be removed regioselectively in one step in a reaction employing an inexpensive titanium precatalyst.

  氟使之成为可能！用适当的胺对（低聚）氟吡啶进行区域选择性亲核取代，然后进行催化加氢脱氟，为迄今难以获得的氨基吡啶衍生物铺平了道路，后者是新的配体。在使用廉价的钛预催化剂的反应中，一个步骤中最多可以选择性地除去四个氟原子。