1-bromo-8-(2-thienyl)naphthalene | 146232-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-bromo-8-(2-thienyl)naphthalene
• 英文别名: 2-(8-bromonaphthalen-1-yl)thiophene
• CAS: 146232-48-6
• 化学式: C₁₄H₉BrS
• 分子量: 289.195
• InChiKey: ZVTNSUKDJKLXKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-8-(2-thienyl)naphthalene 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,8-bis(5-bromothien-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2的合成及性质″-对噻吩-2-基）-和1,8-双（5,2'：5'，2″：5″，2″'-四噻吩-2-基）萘及相关化合物

  摘要：

  1,8-二（2-噻吩基）-，1,8-双（5,2'-联噻吩-2-基）-，1,8-双（5,2'：5'，2''-三噻吩- 2-yl）-和1,8-bis-（5,2'：5'，2″：5″，2″′-季噻吩-2-基）萘（分别为1a，1b，1c和1d）从1,8-二溴萘开始，通过应用NiCl 2（dppp）催化芳基溴化物与噻吩基溴化镁的偶合反应合成了α-二溴萘。为了与这些化合物比较，1-（2-噻吩基）-，1-（5,2'-联噻吩-2-基）-，1-（5,2'：5'，2''-三噻吩-2-基）和1-（5,2'：5'，2''：5''，2'''-四噻吩-2-基）萘（2a–d）也已制备。的检查1 H和13 C NMR和UV /可见光的数据1A-d和图2a-d包括1b的X射线单晶结构数据表明1a-d的两个低聚噻吩单元的平面大约彼此平行，并且与萘环成大角度。根据这些发现，CV氧化电势数据表明，由1a–d形成的自由基阳离子通过两

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90226-1
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二溴萘 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 120.08h， 生成 1-bromo-8-(2-thienyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  为基于磷的新型体系结构铺平道路：访问六元杂环的非催化协议

  摘要：

  基于磷的杂环提供了对具有全碳体系结构无法访问的特性的材料的访问。磷的独特杂交产生了电子接受能力，各种各样的配位反应以及通过磷后官能化控制电子性质的可能性。在这里，我们描述了一种新的非催化合成方案，以制备稠合的六元磷杂环。特别是，我们报告了新型磷苯乙酮的合成。这些稠合的系统同时具有五元和六元磷杂环的优势，并且可以进行一系列通用的后官能化反应。因此，这项工作为共轭材料领域开辟了新的视野。

  DOI：

  10.1002/anie.201507960

文献信息

• Synthesis and properties of naphthalenes carrying two cofacially oriented α-oligothiophene units at the peri positions
  作者：Masami Kuroda、Juzo Nakayama、Masamatsu Hoshino、Noboru Furusho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60822-5

  日期：——

  Two cofacially oriented (oligo)thiophene units of 1,8-di(2-thienyl)-, 1,8-bis(5,2'-bithiophene-2-yl)-, and 1,8-bis(5,2':5',2"-terthiophene-2-yl)naphthalenes, which were synthesized starting from 1,8-dibromonaphthalene, interact with each other to stabilize the radical cations of these compounds, thus decreasing their CV oxidation potentials.