allyl 1-iodonaphthyl ether | 117582-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: allyl 1-iodonaphthyl ether
• 英文别名: 1-Iodo-2-<(2-propen-1-yl)oxy>naphthalene；1-Iodo-2-prop-2-enoxynaphthalene
• CAS: 117582-52-2
• 化学式: C₁₃H₁₁IO
• 分子量: 310.134
• InChiKey: SRVHKISCHFHTAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 1-iodonaphthyl ether 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 生成 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed inter- and intramolecular cross-coupling reactions of B-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives with 1-halo-1-alkenes or haloarenes. Syntheses of functionalized alkenes, arenes, and cycloalkenes via a hydroboration-coupling sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00183a048
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 allyl 1-iodonaphthyl ether
  参考文献：
  名称：

  一种通过顺序光诱导的自由基环化和脱卤化氢反应从烯丙基溴萘醚合成萘并[ b ]呋喃的方法

  摘要：

  已经开发了一种从烯丙基溴萘基醚有效合成萘并[ b ]呋喃的简单方法。该方法利用了涉及顺序自由基环化和脱卤化氢的新型光化学过程。由于光是一种容易获得的，不产生副产物的环保试剂，因此新工艺可作为绿色合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.056

文献信息

• Radical Reaction by a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Media
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.74.225

  日期：2001.2

  Treatment of various organic halides with phosphinic acid (hypophosphorous acid) in aqueous ethanol in the presence of a radical initiator and a base gave the corresponding reduced products in high yields. Addition of a base is indispensable for the reduction of halides by phosphinic acid. Allylic ether of o-iodophenol or 2-haloalkanal allylic acetal underwent radical cyclization under the same conditions

  在自由基引发剂和碱的存在下，在乙醇水溶液中用次膦酸（次磷酸）处理各种有机卤化物，以高产率得到相应的还原产物。添加碱对于通过次膦酸还原卤化物是必不可少的。邻碘苯酚的烯丙醚或2-卤代烷醛烯丙缩醛在相同条件下进行自由基环化反应，得到相应的环状产物，收率极好。发现氘代次膦酸是有机卤化物自由基氘化的有效链载体。例如，将氘代次膦酸、碳酸钾、2,2'-偶氮双(异丁脒)二盐酸盐作为引发剂和对碘苯甲酸的氧化氘溶液加热回流，得到对氘苯甲酸，产率为94%。混合二恶烷/D2O 溶剂系统与 DBU 和过二硫酸钾相结合，对于以高产率和高氘掺入量氘化疏水底物至关重要。合作...
• Enantioselective Au(I)/Au(III) Redox Catalysis Enabled by Chiral (P,N)-Ligands
  作者：Chetan C. Chintawar、Vivek W. Bhoyare、Manoj V. Mane、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/jacs.2c02799

  日期：2022.4.27

  Presented herein is the first report of enantioselective Au(I)/Au(III) redox catalysis, enabled by a newly designed hemilabile chiral (P,N)-ligand (ChetPhos). The potential of this concept has been demonstrated by the development of enantioselective 1,2-oxyarylation and 1,2-aminoarylation of alkenes which provided direct access to the medicinally relevant 3-oxy- and 3-aminochromans (up to 88% yield

  本文介绍了对映选择性 Au(I)/Au(III) 氧化还原催化的第一份报告，该催化由新设计的半可比手性 (P,N)-配体 (ChetPhos) 实现。烯烃的对映选择性 1,2-氧基芳基化和 1,2-氨基芳基化的发展证明了这一概念的潜力，这提供了直接获得药用相关的 3-氧基和 3-氨基色满（产率高达 88% 和 99 %ee)。进行了 DFT 研究以解开对映决定步骤，这表明磷的更强反式影响允许将底物选择性定位在氮周围存在的C 2 -对称手性环境中，从而赋予高水平的对映选择性。
• Radical Cyclization Reaction Using a Combination of Phosphinic Acid and a Base in Aqueous Ethanol
  作者：Hideki Yorimitsu、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/cl.2000.104

  日期：2000.2

  Treatment of allylic ether of 2-iodophenol or 2-haloethanal allylic acetal with phosphinic acid, a base and a radical initiator (AIBN or triethylborane) in aqueous ethanol provided the corresponding radical cyclization product in excellent yield. An addition of a base is critical to employ phosphinic acid as a radical mediator.

  在乙醇水溶液中用膦酸、碱和自由基引发剂（AIBN 或三乙基硼烷）处理 2-碘苯酚的烯丙基醚或 2-卤代乙醛烯丙基缩醛，可以得到相应的自由基环化产物，收率极高。添加碱对使用膦酸作为自由基引发剂至关重要。
• Gold-Catalyzed 1,2-Aminoarylation of Alkenes with External Amines
  作者：Akash G. Tathe、Urvashi、Amit K. Yadav、Chetan C. Chintawar、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acscatal.1c00789

  日期：2021.4.16
• Synthesis of benzofurans in ionic liquid by a PdCl2-catalyzed intramolecular Heck reaction
  作者：Xingang Xie、Bo Chen、Jiangping Lu、Junjie Han、Xuegong She、Xinfu Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.110

  日期：2004.8

  PdCl2-catalyzed intramolecular Heck reaction was conducted in ionic liquid, 1-n-butyl-3-methylimidazolium tetraborate ([BMIm] BF4), substituted benzofurans were obtained in modest to satisfactory yields. The ionic liquid containing Pd catalyst can be used four times with a little loss of activity. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.