tert-butyl (1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethylcarbamate | 1346945-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: tert-butyl (1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethylcarbamate
• CAS: 1346945-64-9
• 化学式: C₂₆H₂₈N₄O₈S
• 分子量: 556.596
• InChiKey: PZBFXLWQUJRCSG-DNQXCXABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  170.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethylcarbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-(p-toluenesulfonyl)-1,2-bis(3-guanidinophenyl)ethylenediamine tris(trifluoroacetic acid) salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a water-soluble cationic chiral diamine ligand bearing a diguanidinium and application in asymmetric transfer hydrogenation

  摘要：

  A novel water-soluble cationic N-monosulfonated chiral diamine ligand diguanidinium 1c was easily prepared from (R,R)-DPEN and its rhodium complex and was successfully applied in the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones and imines in water by using sodium formate and formic acid as co-hydrogen donors. Various substrates were reduced with high yields and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.08.012
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 tert-butyl (1R,2R)-2-(4-methylphenylsulfonamido)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  含（R，R）-1,2-二苯基乙二胺单磺酰胺结构的手性聚酰胺的合成及其在不对称转移加氢催化中的应用

  摘要：

  制备了包含（R，R）1,2-二苯基乙二胺单甲苯磺酰胺（TsDPEN）重复单元的手性主链聚酰胺。用的手性二苯胺二羧酸二氯化物的缩聚ñ -叔丁氧羰基保护的TsDPEN成功并得到与TsDPEN重复单元作为手性配体结构手性聚酰胺。用过渡金属络合物处理主链聚合物手性配体，例如[IrCl 2 Cp *] 2（Cp * =η5-五甲基环戊二烯基），[RhCl 2 Cp *] 2和[RuCl 2（p-丁烯） ）] 2，得到聚合物手性金属配合物。手性TsDPEN聚合物-金属络合物可有效催化环状磺酰胺的不对称转移氢化反应，从而得到具有定量转化率和高对映选择性的旋光环状磺胺。容易从反应混合物中回收聚合物催化剂，并重复使用几次，而不会损失催化活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601220