1-(benzofuran-2-yl)-2-aminopentane | 359415-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)-2-aminopentane
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)pentan-2-amine
• CAS: 359415-03-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: PICIQHIEODDENW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)-2-aminopentane 在 aluminium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 R-(-)-1-(benzofuran-2-yl)-2-propylaminopentane
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity studies leading to (−)1-(Benzofuran-2-yl)-2-propylaminopentane, ((−)BPAP), a highly potent, selective enhancer of the impulse propagation mediated release of Catecholamines and Serotonin in the brain

  摘要：

  The catecholaminergic and serotoninergic neurons in the brain change their performance according to the physiological need via a catecholaminergic/serotoninergic activity enhancer (CAE/SAE) mechanism. Phenylethylamine (PEA), tyramine and tryptamine are the presently known endogenous CAE/SAE substances which enhance the impulse propagation mediated release of catecholamines and serotonin in the brain. A PEA derivative, (-)deprenyl (selegiline), known as a selective inhibitor of MAO-B, is for the time being the only CAE/SAE substance in clinical use. Aiming to develop a selective CAE/SAE substance much more potent than (-)deprenyl, a series of new 1-aryl-2-alkylaminoalkanes, structurally unrelated to PEA and the amphetamines, was designed and prepared. Among them, (-)1-(benzofuran-2-yl)-2-propylaminopentane ((-)BPAP) was selected as a promising candidate substance for further studies. (-)BPAP significantly enhanced in rats the impulse propagation mediated release of catecholamines and serotonin in the brain 30 min after acute injection of 0.36 nmol/kg sc. In the shuttle box, (-)BPAP was in rats about 130 times more potent than (-)deprenyl in antagonizing tetrabenazine induced inhibition of performance. (-)BPAP protected cultured hippocampal neurons from the neurotoxic effect of P-amyloid in 10(-14)-10(-15) concentration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00002-5
• 作为产物：
  描述：

  苯并[b]呋喃-2-甲醛 在 乙酸铵 、 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(benzofuran-2-yl)-2-aminopentane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成和绝对构型的（-）-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙基氨基戊烷（（-）-BPAP），一种高效的选择性儿茶酚胺能增强剂。

  摘要：

  描述了（-）-1-（苯并呋喃-2-基）-2-丙基氨基戊烷（（-）-BPAP）的对映选择性合成和绝对构型，这是一种高效且选择性的儿茶酚胺能活性增强剂（CAE）物质。合成方法包括苯并呋喃与（R）-N-甲苯磺酰基-2-丙基叠氮嗪或（R）-N-甲氧基-N-甲基降甲酰胺的偶联反应，然后对所得偶联产物进行适当的修饰。结果，（-）-BPAP证明具有R构型，其最终通过X射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00341-2