3-chloro-4-[(2S,3R)-3-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)butan-2-yl]phenol | 89691-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-chloro-4-[(2S,3R)-3-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)butan-2-yl]phenol
• CAS: 89691-25-8
• 化学式: C₁₆H₁₆Cl₂O₂
• 分子量: 311.208
• InChiKey: HNJTZIFSHFKBGS-AOOOYVTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-((2R,3S)-butane-2,3-diyl)bis(3-chloro-1-methoxybenzene) 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到3-chloro-4-[(2S,3R)-3-(2-chloro-4-hydroxyphenyl)butan-2-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  环取代的1,2-二烷基化的1,2-双（羟基苯基）乙烷。3.合成，雌激素受体结合亲和力以及评价2，2′-二取代的丁烯脂和6，6′-二取代的间丁烯脂的抗雌激素和乳腺肿瘤抑制活性。

  摘要：

  对称的2,2'-二取代的丁烯脂[间位-2,3-双（4-羟苯基）丁烷]和6,6'-二取代的间丁烯酚[间位-2,3-双（3-羟苯基）丁烷]的合成描述[2,2'-取代基：H（1），OH（2），F（3），Cl（4），Br（5），CH3（6）和C2H5（7）；6,6'-取代基：H（8），OH（9），Cl（10）和CH3（11）]。通过将相应的1-苯基乙醇与TiCl3 / LiAlH4还原偶联并分离内消旋非对映异构体来获得化合物1-11。通过竞争性结合测定法，相对于[3 H]雌二醇，测定了测试化合物对小牛子宫雌激素受体的结合亲和力。除9外，所有其他化合物的雌激素相对亲和力（RBA）值都非常高，介于1.0％至29％之间。化合物3和6（RBA值：15和29），以及10和11（1.7和5.2）超过了相应的未取代化合物1和8（12和1.0）。在未成熟小鼠的子宫重量测试中，这些化合物表现出强（3、4、6和7），

  DOI：

  10.1021/jm00373a001