[2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)phenyl](naphthalen-1-yl)methanol | 1065544-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)phenyl](naphthalen-1-yl)methanol
• 英文别名: [2-(1-Benzylindol-3-yl)phenyl]-naphthalen-1-ylmethanol
• CAS: 1065544-57-1
• 化学式: C₃₂H₂₅NO
• 分子量: 439.557
• InChiKey: HBJLLBDIJAZHDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)phenyl](naphthalen-1-yl)methanol 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以96%的产率得到5-benzyl-6-(naphthalen-1-yl)-5,6-dihydro-indeno[2,1-b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki-Miyaura偶联和酸催化的Friedel-Crafts反应作为关键步骤，可高效合成含有噻吩或吲哚环的取代芴和杂环稠合的茚

  摘要：

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.021
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)benzaldehyde 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到[2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)phenyl](naphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki-Miyaura偶联和酸催化的Friedel-Crafts反应作为关键步骤，可高效合成含有噻吩或吲哚环的取代芴和杂环稠合的茚

  摘要：

  芴或杂环稠合的茚基的一般有效合成方法，包括3-噻吩环戊[ a ]茚，9-噻吩[1,2- a ]茚，5,6-二氢茚并[ 2,1- b ]吲哚已经被开发出来。这种方法是由涉及的第一制备多步协议实现邻-formylbiaryls通过铃木-宫浦耦合的ø-溴苯甲醛与芳基硼酸的结合或芳基卤化物与2-甲酰基苯硼酸的偶联，然后进行Brignard加成反应或Lewis酸催化的Friedel-Crafts环化反应，形成所需的芴或茚环。该方法具有许多优点，例如产率高，选择性高，反应条件温和，起始原料容易获得等。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.07.021