(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione | 2243-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
• CAS: 2243-09-6；13492-22-3；22799-16-2；41083-76-5；41083-78-7
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: LNGLEOIUQBVRRY-XDSWKKQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Cholest-4-ene-3,6-dione 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以100%的产率得到(5S,8S,9S,10R,13R,14S,17S)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,4,5,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Mild and Highly Selective Ultrasound-Promoted Zinc/Acetic Acid Reduction of C=C Bonds in α,β-Unsaturated γ-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  各种α,β-不饱和γ-二酮、醌、α,β-不饱和γ-二酸或γ-二酯与锌粉和醋酸在室温下进行超声处理，结果是在约5分钟到2.5小时内选择性还原每种情况下的C=C键，并获得相应的还原产物，产率为94-100%。在这些条件下，孤立的（即非共轭的）C=C键不受锌/醋酸的影响。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26417

文献信息

• Mild and Highly Selective Ultrasound-Promoted Zinc/Acetic Acid Reduction of C=C Bonds in α,β-Unsaturated γ-Dicarbonyl Compounds
  作者：Alan P. Marchand、G. Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1055/s-1991-26417

  日期：——

  Sonication of various, α,β-unsaturated γ-diketones, quinones, α,β-unsaturated γ-diacids or γ-diesters with powdered zinc and acetic acid at room temperature results in selective reduction of the C = C bond in each case within ca. 5 minutes to 2.5 h and affords the corresponding reduction products in yields of 94-100 %. Isolated (i.e., nonconjugated) C = C bonds are not affected by zinc/acetic acid under these conditions.

  各种α,β-不饱和γ-二酮、醌、α,β-不饱和γ-二酸或γ-二酯与锌粉和醋酸在室温下进行超声处理，结果是在约5分钟到2.5小时内选择性还原每种情况下的C=C键，并获得相应的还原产物，产率为94-100%。在这些条件下，孤立的（即非共轭的）C=C键不受锌/醋酸的影响。