5,6-双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]-2,3-二氰基吡嗪 | 1883400-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5,6-双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]-2,3-二氰基吡嗪
• 英文名称: 5,6-bis(4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridin-10-yl)phenyl)pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 5,6-Bis[4-(9,9-dimethyl-9,10-dihydroacridine)pheny]-2,3-dicyano-pyrazine；5,6-bis[4-(9,9-dimethylacridin-10-yl)phenyl]pyrazine-2,3-dicarbonitrile
• CAS: 1883400-34-7
• 化学式: C₄₈H₃₆N₆
• 分子量: 696.854
• InChiKey: LNEPRUZQMSZVIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二溴联苯酰 在 盐酸 、 二(三叔丁基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5,6-双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]-2,3-二氰基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  基于楔形邻苯二甲腈和双氰基吡嗪的全色延迟荧光材料：系统设计，可调节的光物理性质和OLED性能

  摘要：

  可以收集单态和三态激发态以提供高电子到光子转换效率的纯有机发光材料，对于不使用贵金属元素实现高性能有机发光二极管（OLED）至关重要。分子内电荷转移激发态的供体-受体体系已被证明是通过热激活延迟荧光（TADF）的机制满足这些要求的有前途的系统。在这里，发光楔形分子由TADF发射体报告，该分子由中心邻苯二甲腈或2,3-二氰基吡嗪受体核与各种供体单元耦合而成。这套材料可以对带隙进行系统的微调，并展现出涵盖从蓝色到红色的整个可见范围的TADF发射。

  DOI：

  10.1002/adfm.201505106

文献信息

• ORGANIC MIXTURE AND APPLICATION THEREOF IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES
  申请人：GUANGZHOU CHINARAY OPTOELECTRONIC MATERIALS LTD.

  公开号：US20200317646A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present invention relates to an organic mixture and an application thereof in organic electronic devices. The organic mixture comprises a spirofluorene organic compound containing a fused heterocyclic ring and an aromatic fused heterocyclic organic compound containing an electron-donating group. A combination of the two materials may be used as a host material of a phosphorescent organic light-emitting diode (OLED), which may use the energy of excitons and balance the charge transport to the greatest extent and which may effectively reduce the concentration of excitons and the operating voltage of a corresponding device, thereby effectively improving the efficiency and service life of the related electronic device in order to provide an effective solution for improving the overall performance of an organic electronic device.

  本发明涉及一种有机混合物及其在有机电子器件中的应用。该有机混合物包括含有螺环异芳烃环的螺芴有机化合物和含有供电子给体基团的芳香融合杂环有机化合物。这两种材料的组合可用作磷光有机发光二极管（OLED）的主体材料，该二极管可以利用激子的能量并最大程度地平衡电荷传输，从而有效降低激子的浓度和相应器件的工作电压，从而有效提高相关电子器件的效率和使用寿命，为改善有机电子器件的整体性能提供有效解决方案。
• DICYANOPYRAZINE COMPOUND, LUMINESCENT MATERIAL, LUMINESCENCE DEVICE USING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING 2,5-DICYANO-3,6-DIHALOGENOPYRAZINE
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20180273513A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  A compound represented by formula (I) or formula (1I): in formula (I), R 3 represents an electron donating group, R 4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L 3 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L 4 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L 3 and L 4 may bond together to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded, in formula (II), R 5 represents an electron donating group, R 6 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L 5 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L 6 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group.

  化合物的化学式为(I)或(II)：在化学式(I)中，R3代表一个电子给体基团，R4代表一个氢原子，一个取代或未取代的芳基团或一个电子给体基团，L3代表一个取代或未取代的杂芳基团或一个取代或未取代的芳基团，L4代表一个单键，一个取代或未取代的杂芳基团或一个取代或未取代的芳基团，L3和L4可以结合形成一个与它们所连接的碳原子形成环， 在化学式(II)中，R5代表一个电子给体基团，R6代表一个氢原子，一个取代或未取代的芳基团或一个电子给体基团，L5代表一个取代或未取代的杂芳基团或一个取代或未取代的芳基团，L6代表一个单键，一个取代或未取代的杂芳基团或一个取代或未取代的芳基团。
• DICYANO N-HETEROCYCLIC COMPOUND, LIGHT-EMITTING MATERIAL, AND LIGHT-EMITTING ELEMENT IN WHICH SAME IS USED
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US20190330162A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  Provided are: a dicyano N-heterocyclic compound represented by formula (I) (in the formula, R 3 represents an electron-donating group, and n represents the number of repetitions of the content in brackets and is 0 or 1), the compound having exceptional heat resistance and light emission characteristics; a light-emitting material; and a light-emitting element in which the same is used.

  提供的是一种由式（I）表示的双氰基N-杂环化合物（在式中，R3代表电子给予基团，n代表方括号中内容的重复次数，为0或1），该化合物具有优异的耐热性和光发射特性；一种发光材料；以及使用相同化合物的发光元件。
• “Rate-limited effect” of reverse intersystem crossing process: the key for tuning thermally activated delayed fluorescence lifetime and efficiency roll-off of organic light emitting diodes
  作者：Xinyi Cai、Xianglong Li、Gaozhan Xie、Zuozheng He、Kuo Gao、Kunkun Liu、Dongcheng Chen、Yong Cao、Shi-Jian Su

  DOI：10.1039/c6sc00542j

  日期：——

  applications, respectively). Through molecular design, exciton dynamic process rate constants including fluorescence (kF), intersystem crossing (kISC), internal conversion (kIC) and reverse intersystem crossing (kRISC) are selectively altered, affording four representative TADF emitters. Based on lifetime and quantum yield measurements, kF, kISC, kIC and kRISC are calculated for four emitters and their

  关于激发态寿命（问题τ TADF）热活化延迟荧光的调谐（TADF）材料可用于有机发光二极管（OLED）应用程序和其他特定字段是至关重要的。对于TADF-OLED中，使用发射器与短τ TADF引起抑制的单线态-三线态湮灭（STA）和三重态-三重态湮灭（TTA），导致降低的效率滚降在实际相关的亮度（100和1000 CD米- 2分别用于显示和照明应用）。通过分子设计，激子动态过程速率常数包括荧光（k F），系统间交叉（k ISC），内部转化（k IC）和反向系统间交叉（k RISC）被有选择地改变，提供了四个代表性的TADF发射器。基于寿命和量子产率测量，计算了四个发射器的k F，k ISC，k IC和k RISC，它们的相互关系匹配了校正的随时间变化的密度泛函理论模拟。其中，即使具有较小的k F，较低的光致发光量子效率（Φ）和较大的k ISC，具有单峰-三重态分裂能（ΔE ST）的分子）和最
• Dicyanopyrazine compound, luminescent material, luminescence device using the same, and method for producing 2,5-dicyano-3,6-dihalogenopyrazine
  申请人：KYUSHU UNIVERSITY, NATIONAL UNIVERSITY CORPORATION

  公开号：US10399960B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  A compound represented by formula (I) or formula (II): in formula (I), R3 represents an electron donating group, R4 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L3 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L4 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L3 and L4 may bond together to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded, in formula (II), R5 represents an electron donating group, R6 represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted aryl group or an electron donating group, L5 represents a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group, L6 represents a single bond, a substituted or unsubstituted heteroarylene group or a substituted or unsubstituted arylene group.

  式 (I) 或式 (II) 所代表的化合物： 在式 (I) 中，R3 代表电子供体，R4 代表氢原子、取代或未取代的芳基或电子供体，L3 代表取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基，L4 代表单键、取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基，L3 和 L4 可键合在一起，与它们所键合的碳原子形成一个环、 在式 (II) 中，R5 代表电子供体，R6 代表氢原子、取代或未取代的芳基或电子供体，L5 代表取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基，L6 代表单键、取代或未取代的杂芳基或取代或未取代的芳烯基。