2,3-dimethoxy-5H-benzofuro[3',2':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8(6H)-one | 70474-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-5H-benzofuro[3',2':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8(6H)-one
• 英文别名: Benzofuran-8-oxyprotoberberin；2,3-dimethoxy-5,6-dihydro-benzo[4',5']furo[3',2':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8-one；18,19-Dimethoxy-10-oxa-13-azapentacyclo[11.8.0.03,11.04,9.016,21]henicosa-1,3(11),4,6,8,16,18,20-octaen-12-one
• CAS: 70474-47-4
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₄
• 分子量: 347.37
• InChiKey: PQHNTVNGTYTTNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-5H-benzofuro[3',2':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8(6H)-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 2,3-dimethoxy-14-(4-nitrophenyl)-5H-benzofuro[3',2':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆酰酰胺的光环化再研究：[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理

  摘要：

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。

  DOI：

  10.1039/d1nj00352f
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并呋喃-2-羰酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,3-dimethoxy-5H-benzofuro[3',2':4,5]pyrido[2,1-a]isoquinolin-8(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  香豆酰酰胺的光环化再研究：[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理

  摘要：

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。

  DOI：

  10.1039/d1nj00352f

文献信息

• Lenz,G.R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1979, vol. 16, p. 433 - 437
  作者：Lenz,G.R.

  DOI：——

  日期：——
• Photocyclization of coumarinoyl enamides revisited: [2+2+2] cycloreversion/cycloaddition mechanism
  作者：Sivanna Chithanna、Ding-Yah Yang

  DOI：10.1039/d1nj00352f

  日期：——

  The major and minor products for the photocyclization of coumarinoyl enamides were identified. Controlled and intermediate-trapping experiments indicate that the formation of the minor isomer involved a stepwise, radical [2+2+2] cycloreversion/cycloaddition mechanism. Deuterium labeling studies suggest that the photocyclization of both aroyl and alkenoyl enamides involved a [1,5] hydrogen shift as

  确定了香豆素酰基酰胺酰胺光环化的主要和次要产品。受控和中间捕获实验表明，次要异构体的形成涉及逐步的，自由基的[2 + 2 + 2]环还原/环加成机理。氘标记研究表明，芳基和链烯基酰胺的光环化都涉及[1,5]氢位移，这是关键步骤，但是不同的氢原子迁移了。