1-((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-propenone | 131556-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 1-((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-propenone
• 英文别名: 1-[(3R)-3-methyl-1,1-dioxo-3H-1,2-benzothiazol-2-yl]prop-2-en-1-one
• CAS: 131556-37-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: LPLHOJMDYSRSIL-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-propenone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 二氯乙基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (R)-3-methyl-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-烯丙基衍生物的不对称diels-alder反应

  摘要：

  非对称，R米的AlCl Ñ 1,3-二烯介导的狄尔斯-阿尔德反应，以Ñ -enoyl衍生物和的（- [R ） -甲基- ，（R，S） -吨丁基- ，α，α二甲基苄基，苄基描述了（R）-2，3-二氢-3-甲基异吲哚满酮的（S）-甲基甲苯-2，α-sultams以及N-烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97793-1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 、 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((R)-3-Methyl-1,1-dioxo-1,3-dihydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-2-yl)-propenone
  参考文献：
  名称：

  手性甲苯2，α-sultam助剂：N-烯丙基衍生物的不对称diels-alder反应

  摘要：

  非对称，R米的AlCl Ñ 1,3-二烯介导的狄尔斯-阿尔德反应，以Ñ -enoyl衍生物和的（- [R ） -甲基- ，（R，S） -吨丁基- ，α，α二甲基苄基，苄基描述了（R）-2，3-二氢-3-甲基异吲哚满酮的（S）-甲基甲苯-2，α-sultams以及N-烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97793-1

文献信息

• Enantiomerically pure isoxazolines via addition of nitrile oxides to chiral N-acryloyl toluene-2,α-sultams
  作者：Wolfgang Oppolzer、Arend J. Kingma、Sasi K. Pillai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93489-0

  日期：1991.9

  New saccharine-derived, crystalline acryloylsultams undergo efficient 1,3-dipolar cycloadditions of nitrile oxides with ≥95:5 stereoface discrimination. Products or are purified by simple crystallization and cleaved with recovery of the chirophore to provide optically pure Δ2-isoxazolines .

  新的糖精衍生结晶性丙烯酰基阿舒美醇经过有效的1,3-偶极环氧化腈氧化加成，立体分辩率≥95：5。产品或通过简单结晶纯化并用chirophore的恢复裂解以提供光学纯的Δ 2个-isoxazolines 。