5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid | 1391006-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 1391006-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: HATFFCWLBSQLDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.593±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-tert-butyl 1-methyl 5-bromo-3,4-dihydroisoquinoline-1,2(1H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] GUANIDINE AND AMINE SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE À SUBSTITUTION GUANIDINE ET AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）：（公式（I））或其立体异构体，以及其药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽原抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014059214A1
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] GUANIDINE AND AMINE SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE À SUBSTITUTION GUANIDINE ET AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I）：（公式（I））或其立体异构体，以及其药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽原抑制剂，可用作药物。

  公开号：

  WO2014059214A1

文献信息

• 一种(S)-5-溴-1,2,3,4-四氢-N-Boc-异喹啉-1-羧酸的制备方法
  申请人：上海彩迩文生化科技有限公司

  公开号：CN112724084B

  公开（公告）日：2022-04-22

  本发明公开了一种合成(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸的制备方法，属于医药中间体技术领域。以邻溴苯乙胺为原料在碱性环境下与氯甲酸苄基酯反应得到邻溴苯乙胺甲酸苄基酯，随后在酸催化下与乙醛酸环合反应，接着钯碳催化加氢脱除保护得到5‑溴‑1,2,3,4‑四氢异喹啉‑1‑羧酸，最后通过诱导拆分和Boc保护得到(S)‑5‑溴‑1,2,3,4‑四氢‑N‑Boc‑异喹啉‑1‑羧酸。本发明工艺操作简便稳定，产率较高，环境友好，原料价廉易得，有利于工业化生产。
• [EN] GUANIDINE AND AMINE SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLÉINE À SUBSTITUTION GUANIDINE ET AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2014059214A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention provides compounds of Formula (I): (Formula (I)) or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的公式（I）：（公式（I））或其立体异构体，以及其药用可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽原抑制剂，可用作药物。