N-mesitylenesulfonyloxy-1,8-naphthalimide | 683266-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-mesitylenesulfonyloxy-1,8-naphthalimide
• 英文别名: (1,3-Dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl) 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate；(1,3-dioxobenzo[de]isoquinolin-2-yl) 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 683266-25-3
• 化学式: C₂₁H₁₇NO₅S
• 分子量: 395.436
• InChiKey: ADSHZXNLTSTARY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-mesitylenesulfonyloxy-1,8-naphthalimide 、 苄硫醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以51%的产率得到N-[(benzylthio)carbonyl]benzo[cd]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和N-甲苯磺酰氧基衍生物的Lossen型重排与几种亲核试剂的研究

  摘要：

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.074
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到N-mesitylenesulfonyloxy-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺和N-甲苯磺酰氧基衍生物的Lossen型重排与几种亲核试剂的研究

  摘要：

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.074

文献信息

• Studies on the Lossen-type rearrangement of N-(3-phenylpropionyloxy) phthalimide and N-tosyloxy derivatives with several nucleophiles
  作者：Md. Chanmiya Sheikh、Shunsuke Takagi、Asako Ogasawara、Masayuki Ohira、Ryuta Miyatake、Hitoshi Abe、Toshiaki Yoshimura、Hiroyuki Morita

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.074

  日期：2010.3

  The reaction of N-(3-phenylpropionyloxy)phthalimide (1a) and N-tosyloxy (5a,b) derivatives with nucleophiles was examined and found to give the products via Lossen-type rearrangement. In order to obtain the scope of this reaction mechanism, further studies the reaction of several N-sulfonyloxyimide derivatives with various nucleophiles under similar conditions were carried out and found to afford the

  研究了N-（3-苯基丙酰氧基）邻苯二甲酰亚胺（1a）和N-甲苯磺酰氧基（5a，b）衍生物与亲核试剂的反应，发现它们通过Lossen型重排产生了产物。为了获得该反应机理的范围，在相似条件下进一步研究了几种N-磺酰氧基酰亚胺衍生物与各种亲核试剂的反应，发现它们以高收率提供了相应的相同类型的产物。