2-Methoxyindolo[2,1-a]isoquinoline-3,12-dione | 193551-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-Methoxyindolo[2,1-a]isoquinoline-3,12-dione
• 英文别名: 2-methoxyindolo[2,1-a]isoquinoline-3,12-dione
• CAS: 193551-56-3
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: XKOYCFNLXJMUFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸 、 2-Methoxyindolo[2,1-a]isoquinoline-3,12-dione 以98%的产率得到3-hydroxy-2-methoxyindolo[2,1-a]isoquinolin-7-ium-12-one;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的合成海洋海绵颜料法斯帕霉素和相关化合物的方法

  摘要：

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01167-2
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 2-Methoxyindolo[2,1-a]isoquinoline-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  一种简单实用的合成海洋海绵颜料法斯帕霉素和相关化合物的方法

  摘要：

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01167-2

文献信息

• A simple and practical approach to the synthesis of the marine sponge pigment fascaplysin and related compounds
  作者：Oleg S. Radchenko、Vyacheslav L. Novikov、George B. Elyakov

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01167-2

  日期：1997.7

  Fascaplysin , an antimicrobial and cytotoxic red pigment of the marine sponge Fascaplys-inopsis sp., has been synthesized in five steps from tryptamine in 44% overall yield. The key steps in the synthesis are: (a) dehydrogenation of the dihydro-β-carboline intermediate simultaneously with its benzylic oxidation on treatment with MnO2 and (b) the thermal cyclization of the resulting β-carboline into

  Fascaplysin ，一种海洋海绵Fascaplys-inopsis sp。的抗菌和细胞毒性红色颜料。由色胺经五步合成，总收率为44％。合成中的关键步骤是：（a）在用MnO 2处理的同时使二氢-β-咔啉中间体脱氢并进行苄基氧化，以及（b）将所得的β-咔啉热环化为季盐。同样，吲哚异喹啉和的四环类似物是从α-氨基酮分六步制备的，总收率分别为59％和55％。