ethyl 4,5-dihydro-4-oxo-2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylate | 1588870-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 4,5-dihydro-4-oxo-2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylate
• CAS: 1588870-70-5
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃
• 分子量: 332.359
• InChiKey: MDYOFRXQPZODSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 邻苯二胺 、 丁炔二酸二乙酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到ethyl 4,5-dihydro-4-oxo-2-phenylpyrrolo[1,2-a]quinoxaline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪和吡咯并[1,2-a]喹喔啉的新方法。

  摘要：

  有效合成烷基4,5-二氢-4-氧代-2-苯基吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并恶嗪-3-羧酸酯和烷基4,5-二氢-4-氧代-2-苯基吡咯并描述了[1,2-a]喹喔啉-3-羧酸盐。这涉及使用对甲苯磺酸作为催化剂的邻氨基苯酚或邻苯二胺，炔属酯和β-硝基苯乙烯衍生物之间的三组分反应。

  DOI：

  10.2174/1386207316666131227150430

文献信息

• One-Pot Synthesis of Novel Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline-4(5<i>H</i>)-ones Using Benzene-1,2-diamine, Acetylenedicarboxylates, and<i>β</i>-Nitrostyrene Derivatives
  作者：Loghman Moradi、Mohammad Piltan、Golaleh Abasi

  DOI：10.1002/hlca.201300209

  日期：2014.5

  The reaction between a variety of o‐phenylenediamines (=benzene‐1,2‐diamines), dialkyl acetylenedicarboxylates, and derivatives of nitrostyrene (=(E)‐(2‐nitroethenyl)benzene) in the presence of sulfamic acid (SA; H3NSO3) as catalyst led to the corresponding pyrrolo[1,2‐a]quinoxaline‐4(5H)‐one derivatives in high yields.

  在氨基磺酸（SA; H）存在下，各种邻苯二胺（=苯-1,2-二胺），乙二酸二烷基酯与硝基苯乙烯衍生物（=（E）-（2-硝基乙烯基）苯）之间的反应3 NSO 3）作为催化剂可高产率生成相应的吡咯并[1,2- a ]喹喔啉-4（5 H）-one衍生物。