1-ethyl-N-(isoquinolin-7'-yl)-2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide | 1608127-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethyl-N-(isoquinolin-7'-yl)-2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide
• 英文别名: 1-ethyl-N-(isoquinolin-8-yl)-2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide；1-ethyl-N-isoquinolin-8-yl-2-oxobenzo[cd]indole-6-sulfonamide
• CAS: 1608127-81-6
• 化学式: C₂₂H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 403.461
• InChiKey: IZENNZNYQVFPJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 1-ethyl-N-(isoquinolin-7'-yl)-2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用虚拟筛选，合成和生物学评估发现2-氧-1,2-二氢苯并[cd]吲哚-6-磺酰胺衍生物作为新型RORγ抑制剂

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）是核激素受体超家族的成员，是治疗Th17介导的自身免疫性疾病的有希望的治疗靶标。我们进行了针对RORγ配体结合域的基于结构的虚拟筛选。在测试的化合物中，s4在AlphaScreen测定（20.27μM）和基于细胞的报告基因测定（11.84μM）中均表现出具有微摩尔IC 50值的RORγ拮抗活性。s4化合物的优化导致化合物7j，8c，8k和8p的鉴定，所有这些均显示出IC 50显着增强的RORγ抑制作用值为40–140 nM。这些结果代表了开发有效的小分子RORγ抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.065

文献信息

• Discovery of 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide derivatives as new RORγ inhibitors using virtual screening, synthesis and biological evaluation
  作者：Yan Zhang、Xiaoqian Xue、Xiangyu Jin、Yu Song、Jing Li、Xiaoyu Luo、Ming Song、Weiqun Yan、Hongrui Song、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.065

  日期：2014.5

  Retinoic acid receptor-related orphan receptor γ (RORγ), a member of the nuclear hormone receptor superfamily, is a promising therapeutic target for treating Th17-mediated autoimmune diseases. We performed structure-based virtual screening targeting the RORγ ligand-binding domain. Among the tested compounds, s4 demonstrated RORγ antagonistic activities with micromolar IC50 values in both an AlphaScreen

  视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）是核激素受体超家族的成员，是治疗Th17介导的自身免疫性疾病的有希望的治疗靶标。我们进行了针对RORγ配体结合域的基于结构的虚拟筛选。在测试的化合物中，s4在AlphaScreen测定（20.27μM）和基于细胞的报告基因测定（11.84μM）中均表现出具有微摩尔IC 50值的RORγ拮抗活性。s4化合物的优化导致化合物7j，8c，8k和8p的鉴定，所有这些均显示出IC 50显着增强的RORγ抑制作用值为40–140 nM。这些结果代表了开发有效的小分子RORγ抑制剂的有希望的起点。