(E)-1-ethyl-2-oxo-N-(4'-(phenyldiazenyl)phenyl)-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide | 1608127-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-1-ethyl-2-oxo-N-(4'-(phenyldiazenyl)phenyl)-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide
• CAS: 1608127-89-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 456.525
• InChiKey: AADSJPKBOIGAAW-CYYJNZCTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-1,8-萘二甲酰亚胺 在 吡啶 、 氯磺酸 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (E)-1-ethyl-2-oxo-N-(4'-(phenyldiazenyl)phenyl)-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用虚拟筛选，合成和生物学评估发现2-氧-1,2-二氢苯并[cd]吲哚-6-磺酰胺衍生物作为新型RORγ抑制剂

  摘要：

  视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）是核激素受体超家族的成员，是治疗Th17介导的自身免疫性疾病的有希望的治疗靶标。我们进行了针对RORγ配体结合域的基于结构的虚拟筛选。在测试的化合物中，s4在AlphaScreen测定（20.27μM）和基于细胞的报告基因测定（11.84μM）中均表现出具有微摩尔IC 50值的RORγ拮抗活性。s4化合物的优化导致化合物7j，8c，8k和8p的鉴定，所有这些均显示出IC 50显着增强的RORγ抑制作用值为40–140 nM。这些结果代表了开发有效的小分子RORγ抑制剂的有希望的起点。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.03.065

文献信息

• Methods for treating cancer with RORγ inhibitors
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US10959984B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The present invention provides compositions, methods, and kits comprising one or more RORγ inhibitors, alone or in combination with one or more anticancer drugs, such as an anti-androgen drug, that are useful for treating cancer, e.g., prostate cancer, such as castration-resistant prostate cancer (CRPC), and numerous other types of cancer including lung cancer, breast cancer, liver cancer, ovarian cancer, endometrial cancer, bladder cancer, colon cancer, lymphoma, and glioma.

  本发明提供了包含一种或多种RORγ抑制剂的组合物、方法和试剂盒，单独或与一种或多种抗癌药物（如抗雄激素药物）联合使用，可用于治疗癌症，如前列腺癌，如阉割耐药前列腺癌（CRPC），以及许多其他类型的癌症，包括肺癌、乳腺癌、肝癌、卵巢癌、子宫内膜癌、膀胱癌、结肠癌、淋巴瘤和胶质瘤。
• [EN] 2-OXO-1,2-DIHYDROBENZO[CD]INDOLE-6-SULFONAMIDE COMPOUND AND COMPOSITION AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ 2-OXO-1,2-DIHYDROBENZO[CD]INDOLE-6-SULFONAMIDE ET COMPOSITION ET UTILISATION CORRESPONDANTES<br/>[ZH] 2-氧代-1,2-二氢苯并[cd]吲哚-6-磺酰胺类化合物及其组合物和应用
  申请人：GUANGZHOU INST BIOMED & HEALTH

  公开号：WO2015096771A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  本发明提供了具有通式I结构特征的化合物作为新型的维甲酸孤儿核受体γ亚型（RORγ）抑制剂，以及该类化合物及其药学上可接受的盐、异构体、外消旋体、前体药物共结晶复合物、水合物、溶剂合物在治疗或预防RORγ调控的相关疾病的药物中的应用。
• METHODS FOR TREATING CANCER WITH RORGAMMA INHIBITORS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20180085348A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  The present invention provides compositions, methods, and kits comprising one or more RORγ inhibitors, alone or in combination with one or more anticancer drugs, such as an anti-androgen drug, that are useful for treating cancer, e.g., prostate cancer, such as castration-resistant prostate cancer (CRPC), and numerous other types of cancer including lung cancer, breast cancer, liver cancer, ovarian cancer, endometrial cancer, bladder cancer, colon cancer, lymphoma, and glioma.
• Discovery of 2-oxo-1,2-dihydrobenzo[cd]indole-6-sulfonamide derivatives as new RORγ inhibitors using virtual screening, synthesis and biological evaluation
  作者：Yan Zhang、Xiaoqian Xue、Xiangyu Jin、Yu Song、Jing Li、Xiaoyu Luo、Ming Song、Weiqun Yan、Hongrui Song、Yong Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.03.065

  日期：2014.5

  Retinoic acid receptor-related orphan receptor γ (RORγ), a member of the nuclear hormone receptor superfamily, is a promising therapeutic target for treating Th17-mediated autoimmune diseases. We performed structure-based virtual screening targeting the RORγ ligand-binding domain. Among the tested compounds, s4 demonstrated RORγ antagonistic activities with micromolar IC50 values in both an AlphaScreen

  视黄酸受体相关的孤儿受体γ（RORγ）是核激素受体超家族的成员，是治疗Th17介导的自身免疫性疾病的有希望的治疗靶标。我们进行了针对RORγ配体结合域的基于结构的虚拟筛选。在测试的化合物中，s4在AlphaScreen测定（20.27μM）和基于细胞的报告基因测定（11.84μM）中均表现出具有微摩尔IC 50值的RORγ拮抗活性。s4化合物的优化导致化合物7j，8c，8k和8p的鉴定，所有这些均显示出IC 50显着增强的RORγ抑制作用值为40–140 nM。这些结果代表了开发有效的小分子RORγ抑制剂的有希望的起点。