4-(3-hexylindolizin-1-yl)morpholine | 1399841-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: 4-(3-hexylindolizin-1-yl)morpholine
• CAS: 1399841-81-6
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O
• 分子量: 286.417
• InChiKey: PKSKNEFHYFVUKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  16.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 吡啶-2-甲醛 、 1-辛炔 在 copper(l) chloride 作用下， 反应 4.0h， 以73%的产率得到4-(3-hexylindolizin-1-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  CuCl通过PEG中醛，仲胺和末端炔烃的三组分反应催化绿色高效地一锅合成氨基吲哚嗪骨架

  摘要：

  CuCl通过串联的C–H活化，偶联和环化反应，通过吡啶或喹啉-2-甲醛与仲胺和末端炔烃的PEG一锅反应催化氨基吲哚嗪骨架的高效合成。该反应易于进行，原子经济，环境友好，适用范围广，并允许从容易获得的起始原料中产生许多具有生物活性的氨基吲哚嗪骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.113

文献信息

• <scp>AgI</scp> ‐promoted one‐pot synthesis of aminoindolizines via sequential <scp>Mannich‐Grignard</scp> addition and intramolecular cyclization in water
  作者：Veeranna Guguloth、Ramesh Balaboina、Suresh Paidakula、Narasimha S. Thirukovela、Ravinder Vadde

  DOI：10.1002/jhet.4184

  日期：2021.3

  The efficient synthesis of aminoindolizines in ecofriendly water with broad substrate scope from the mild and readily available AgI‐catalyzed one‐pot three‐component reaction of pyridine‐2‐carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes proceeds through the sequential Mannich‐Grignard addition as well as intramolecular cyclization was reported for the first time.

  氨基-2-吲哚嗪类化合物在环保的水中有效合成，其底物范围广泛，这是通过温和且易于获得的AgI催化的吡啶-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的一锅三组分反应，通过依次添加曼尼希-格里雅纳（Mannich-Grignard）进行的。首次报道了分子内环化。
• Zinc iodide: a mild and efficient catalyst for one-pot synthesis of aminoindolizines via sequential A3 coupling/cycloisomerization
  作者：Subhajit Mishra、Avik Kumar Bagdi、Monoranjan Ghosh、Subrata Sinha、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra46513f

  日期：——

  ZnI2 was found to be an efficient catalyst for the synthesis of indolizine derivatives by a three-component coupling of pyridine-2-carboxaldehyde/quinoline-2-carboxaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes in high yields. This protocol is compatible with a wide range of substrates and is expected to find broad applications due to its operational simplicity, shorter reaction time and low cost

  发现ZnI 2是通过吡啶-2-羧醛/喹啉-2-羧醛，仲胺和末端炔烃的三组分偶联以高收率合成吲哚嗪衍生物的有效催化剂。该协议可与多种基材兼容，并且由于其操作简便，反应时间短和成本低廉，有望被广泛应用。初步的光物理研究表明，合成的吗啉代吡咯并[1,2- a ]喹啉代表了一类新的具有高量子产率的荧光团。
• Clean and efficient synthesis of 3-aminoindolizines in one-pot using recyclable CuCN/[bmim]PF₆ system
  作者：Muqeed Mohammod、Veeranna Guguloth、Chandra Sekhar Vasam、Narasimha Swamy Thirukovela

  DOI：10.1080/00397911.2022.2081811

  日期：2022.5.19

  Abstract Herein, we first time developed a simple, readily available, clean and efficient CuCN/[bmim][PF6] system for the one-pot synthesis of 3-aminoindolizines using commercially available starting materials which included pyridine-2-carbaldehyde, secondary amines, and terminal alkynes. As well, the CuCN/[bmim][PF6] system was reused six times without any appreciable change in its activity.

  摘要 在此，我们首次开发了一种简单、容易获得、清洁和高效的 CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统，用于一锅法合成 3-氨基中氮茚，使用包括吡啶-2-甲醛、仲胺在内的市售起始原料。和末端炔烃。同样，CuCN/[bmim][PF 6 ] 系统重复使用了六次，其活性没有任何明显变化。