ap-9-(2-vinyl-1-naphthyl)fluorene | 110352-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: ap-9-(2-vinyl-1-naphthyl)fluorene
• 英文别名: sp-9-(2-vinyl-1-naphthyl)fluorene；9-(2-ethenylnaphthalen-1-yl)-9H-fluorene
• CAS: 110352-63-1
• 化学式: C₂₅H₁₈
• 分子量: 318.418
• InChiKey: GEQWBRZCAJRARK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ap-9-(2-vinyl-1-naphthyl)fluorene 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到9-<2-(1,2-dibromoethyl)-1-naphthyl>fluorene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。二十三。9-(2-Vinyl-1-naphthyl)芴旋转异构体中乙烯基的加成反应

  摘要：

  对ap的乙烯基和9-(2-乙烯基-1-萘基)芴的sp旋转异构体进行加成反应。虽然硫酸对旋转异构体的作用引起环化反应，但在该条件下可回收 ap 异构体。虽然加入溴为两种异构体提供正常产物，但氯的反应除了提供正常加合物之外还提供氯取代的产物（氯烯烃），前者的形成占主导地位，呈 sp 形式。sp 形式相对于 ap 在溴化中的反应性略有增强，同时形成氯烯烃，sp 形式在硫酸处理中的行为归因于中间体的 π 参与稳定化。芴环。其他加成反应、环氧化、氢化、

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4303
• 作为产物：
  描述：

  9-<2-(1-hydroxyethyl)-1-naphthyl>fluorene 在 硫酸 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 120.0h， 以90%的产率得到ap-9-(2-vinyl-1-naphthyl)fluorene
  参考文献：
  名称：

  稳定旋转异构体的反应性。十八。9-[2-(1-羟乙基)-1-萘基]芴旋转异构体与硫酸和亚硫酰氯的反应

  摘要：

  标题化合物用 70% 硫酸的 1,2-二甲氧基乙烷溶液处理导致 ap 异构体的环化，而它确实脱水以产生 sp 的乙烯基化合物。在 1,2-二甲氧基乙烷中用 10% 硫酸进行相同处理，由两种旋转异构体得到相应的乙烯基化合物。在sp-醇的情况下，用亚硫酰氯处理醇得到相应的氯化物，而在p-醇的情况下，除了得到p-氯化物之外，它还得到sp-乙烯基化合物。ap 形式反应中溶剂的变化导致烯烃与氯化物的比例发生变化：极性溶剂提高了氯化物的形成速率。将三个氘引入标题化合物的 p-形式的甲基基团在一定程度上抑制了烯烃的形成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.223

文献信息

• Reactivities of Stable Rotamers. XXVI. Some Bimolecular Elimination Reactions of 9-(2-Substituted 1-naphthyl)fluorene Rotamers
  作者：Yoriko Sonoda、Jiro Tsukahara、Nobuo Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.62.621

  日期：1989.2

  Various elimination reactions which are believed to proceed with E2-type mechanisms have been examined on 9-[2-(1,2-dibromoethyl)-1-naphthyl]fluorene and 9-[2-(1-hydroxy-2-trimethylsilylethyl)-1-naphthyl]fluorene rotamers. Generally, the reaction of the sp rotamers was faster than that of the ap by a factor of 2–9. The results are attributed to the steric effects that are operative in the ap form.

  已对 9-[2-(1,2-二溴乙基)-1-萘基]芴和 9-[2-(1-羟基-2-三甲基甲硅烷基乙基) -1-萘基]芴旋转异构体。通常，sp 旋转异构体的反应比 ap 快 2-9 倍。结果归因于以 ap 形式起作用的空间效应。
• OKI, MICHINORI;TSUKAHARA, JIRO;SONODA, YORIKO;MORIYAMA, KAZUHIRO;NAKAMURA+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N2, C. 4303-4308
  作者：OKI, MICHINORI、TSUKAHARA, JIRO、SONODA, YORIKO、MORIYAMA, KAZUHIRO、NAKAMURA+

  DOI：——

  日期：——
• OKI MICHINORI; TSUKAHARA JIRO; MORIYAMA KAZUHIRO; NAKAMURA NOBUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 223-228
  作者：OKI MICHINORI、 TSUKAHARA JIRO、 MORIYAMA KAZUHIRO、 NAKAMURA NOBUO

  DOI：——

  日期：——