2-[3-(2,3-epoxypropyl)-2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl]propionic acid ethyl ester | 833461-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-[3-(2,3-epoxypropyl)-2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl]propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[3-(oxiran-2-ylmethyl)-2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl]propanoate
• CAS: 833461-00-0
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 408.454
• InChiKey: MOFULJJHOIFQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(2,3-epoxypropyl)-2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl]propionic acid ethyl ester 、 1-(2-甲氧苯基)哌嗪 反应 0.17h， 生成 2-{3-[2-hydroxy-3-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)propyl]-2,4-dioxo-5,5-diphenylimidazolidin-1-yl}propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二苯乙内酰脲基本衍生物的合成和体内活性评估。

  摘要：

  在苯妥英胺的酰胺衍生物中寻找抗心律失常药物时，化合物7 {3-乙基-1- [2-羟基-3-（4-苯基哌嗪-1-基）-丙基] -2,4-二氧-5选择了“ 5-5-二苯基-咪唑烷”，因为它具有抗心律失常和抗高血压的作用。以该化合物为先导化合物，合成了新的衍生物8-19，其区别在于哌嗪苯环取代（2-，3-，4-Cl，2-CH3O）以及乙内酰脲N3烷基链（乙基，乙酸乙酯或2-丙酸乙酯）。检查所获得的盐酸盐7a-19a形式的化合物的预防性抗心律不齐和抗高血压特性。含有2-丙酸乙酯部分（17a，18a）的化合物表现出最高的降压性能。含有2-甲氧基苯基哌嗪基团（11a，19a）的水溶性化合物，在肾上腺素引起的心律不齐中显示出强大的抗心律失常特性；化合物9a {1- [3-（4-（3-氯-苯基）-哌嗪-1-基）-2-羟基-丙基] -3-乙基-2,4-二氧-5,5-二苯基-咪唑烷在氯化钡心律失常模型中，盐酸盐}表现出最高的抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.008
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 在 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[3-(2,3-epoxypropyl)-2,5-dioxo-4,4-diphenylimidazolidin-1-yl]propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  二苯乙内酰脲基本衍生物的合成和体内活性评估。

  摘要：

  在苯妥英胺的酰胺衍生物中寻找抗心律失常药物时，化合物7 {3-乙基-1- [2-羟基-3-（4-苯基哌嗪-1-基）-丙基] -2,4-二氧-5选择了“ 5-5-二苯基-咪唑烷”，因为它具有抗心律失常和抗高血压的作用。以该化合物为先导化合物，合成了新的衍生物8-19，其区别在于哌嗪苯环取代（2-，3-，4-Cl，2-CH3O）以及乙内酰脲N3烷基链（乙基，乙酸乙酯或2-丙酸乙酯）。检查所获得的盐酸盐7a-19a形式的化合物的预防性抗心律不齐和抗高血压特性。含有2-丙酸乙酯部分（17a，18a）的化合物表现出最高的降压性能。含有2-甲氧基苯基哌嗪基团（11a，19a）的水溶性化合物，在肾上腺素引起的心律不齐中显示出强大的抗心律失常特性；化合物9a {1- [3-（4-（3-氯-苯基）-哌嗪-1-基）-2-羟基-丙基] -3-乙基-2,4-二氧-5,5-二苯基-咪唑烷在氯化钡心律失常模型中，盐酸盐}表现出最高的抗心律失常活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.05.008