6-(15)N-nitro-2,2,5,7,8-pentamethylchromane | 1228641-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-(15)N-nitro-2,2,5,7,8-pentamethylchromane
• 英文别名: 2,2,5,7,8‑pentamethyl‑6‑nitrochroman‑¹⁵N
• CAS: 1228641-23-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 250.303
• InChiKey: OQQHKODOQVLHJI-XPOOIHDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(15)N-nitro-2,2,5,7,8-pentamethylchromane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2,5,7,8-五甲基-3,4-二氢色烯-6-胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Tocopheramine-15N Model Compound 2,2,5,7,8- Pentamethyl-6-chromanylamine-15N

  摘要：

  2,2,5,7,8-五甲基-6-苯并二氢吡喃胺-15N 是通过 ZnCl2 催化下 2,3,5-三甲基苯酚与异戊二烯的缩合反应制备的，然后将所得苯并二氢吡喃转化为 6-硝基苯并二氢吡喃胺。衍生物并进一步还原为标题化合物，其具有2-甲基而不是生育酚和生育胺的类异戊二烯侧链。生育胺及其短链类似物是当前药物化学和抗癌研究的目标。

  DOI：

  10.2174/157017810791130612
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-五甲基色满 在 溶剂黄146 、 [¹⁵N]-nitric acid 作用下， 生成 6-(15)N-nitro-2,2,5,7,8-pentamethylchromane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the α-Tocopheramine-15N Model Compound 2,2,5,7,8- Pentamethyl-6-chromanylamine-15N

  摘要：

  2,2,5,7,8-五甲基-6-苯并二氢吡喃胺-15N 是通过 ZnCl2 催化下 2,3,5-三甲基苯酚与异戊二烯的缩合反应制备的，然后将所得苯并二氢吡喃转化为 6-硝基苯并二氢吡喃胺。衍生物并进一步还原为标题化合物，其具有2-甲基而不是生育酚和生育胺的类异戊二烯侧链。生育胺及其短链类似物是当前药物化学和抗癌研究的目标。

  DOI：

  10.2174/157017810791130612

文献信息

• Synthesis and analytical characterization of monomeric N-oxidized derivatives of α-tocopheramine
  作者：Anjan Patel、Andreas Hofinger、Thomas Rosenau

  DOI：10.1007/s00706-021-02805-8

  日期：2021.8

  oxidation of α-tocopheramine in aqueous media, including the hydroxylamine, nitroso, and nitro derivative, in this way providing standards for the identification of the so far elusive byproducts. Synthesis and stability of the derivatives are discussed. Graphic abstract

  α-生育酚已显示出作为合成和天然聚合物稳定剂的巨大希望，但也在各种生物医学场景中进行了研究。由于 α-生育酚胺的氧化产物尚未得到正确鉴定，且仍缺乏分析数据，因此许多研究受到阻碍。在本研究中，我们合成并完全分析表征了所有在水性介质中氧化 α-生育酚时可以形成的 N-氧化产物，包括羟胺、亚硝基和硝基衍生物，以此方式为鉴定这些产物提供了标准。难以捉摸的副产品。讨论了衍生物的合成和稳定性。 图形摘要