1-Amino-3-[4-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-piperazin-1-yl]-propan-2-ol | 141528-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 1-Amino-3-[4-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-piperazin-1-yl]-propan-2-ol
• 英文别名: 1-amino-3-[4-(2-tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaenyl)piperazin-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 141528-81-6
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O
• 分子量: 351.492
• InChiKey: XHWPJXOKKHHSKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  52.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Amino-3-[4-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-piperazin-1-yl]-propan-2-ol 、 4-氯吡咯并[1,2-a]喹喔啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以18%的产率得到1-[4-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)piperazin-1-yl]-3-(pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-ylamino)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一些新型氨基醇吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的设计，合成及抗疟活性

  摘要：

  在我们寻找抗疟化合物之后，从2-硝基苯胺或2-氨基-3-硝基苯酚合成了一系列新的哌嗪基醇吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1-2，并在W2的红细胞生成阶段对其体外活性进行了测试。和3D7恶性疟原虫菌株。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50为0.3至21.1 µM。在尝试研究这些吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的广谱抗原生动物活性时，还研究了它们对利什曼原虫donovani的前鞭毛体形式的特性，并揭示了它们的选择性抗血浆特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。本文讨论了这些新合成化合物的构效关系。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160517164758
• 作为产物：
  描述：

  1-phthaloylamino-3-[4-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)piperazin-1-yl]propan-2-ol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-Amino-3-[4-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-piperazin-1-yl]-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  一些新型氨基醇吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的设计，合成及抗疟活性

  摘要：

  在我们寻找抗疟化合物之后，从2-硝基苯胺或2-氨基-3-硝基苯酚合成了一系列新的哌嗪基醇吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物1-2，并在W2的红细胞生成阶段对其体外活性进行了测试。和3D7恶性疟原虫菌株。生物学结果显示良好的抗疟活性，IC50为0.3至21.1 µM。在尝试研究这些吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物的广谱抗原生动物活性时，还研究了它们对利什曼原虫donovani的前鞭毛体形式的特性，并揭示了它们的选择性抗血浆特性。同时，在人HepG2细胞系上评估了这些分子的体外细胞毒性。本文讨论了这些新合成化合物的构效关系。

  DOI：

  10.2174/1570180813666160517164758

文献信息

• Synthesis of new piperazinyl-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxaline derivatives as inhibitors of <i>Candida albicans</i> multidrug transporters by a Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction
  作者：Jean Guillon、Shweta Nim、Stéphane Moreau、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Elisabeth Thivet、Mathieu Marchivie、Attilio Di Pietro、Rajendra Prasad、Marc Le Borgne

  DOI：10.1039/c9ra09348f

  日期：——

  Two series of piperazinyl-pyrrolo[1,2-a]quinoxaline derivatives were prepared via a Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction and then evaluated for their ability to inhibit the drug efflux activity of two Candida albicans transporters.

  通过Buchwald–Hartwig交叉偶联反应制备了两系列哌嗪基吡咯并喹啉衍生物，然后评估了它们抑制两种白念珠菌转运体药物外流活性的能力。
• New triazine derivatives as potent modulators of multidrug resistance
  作者：Alain Dhainaut、Gilbert Regnier、Ghanem Atassi、Alain Pierre、Stephane Leonce、Laurence Kraus-Berthier、Jean Francois Prost

  DOI：10.1021/jm00091a017

  日期：1992.6

  A series of 70 triazine derivatives have been synthesized and tested for their capacity to modulate multidrug resistance (MDR) in DC-3F/AD and KB-A1 tumor cells in vitro, in comparison with verapamil (VRP), a calcium channel antagonist currently used in therapy as an antihypertensive drug, which also shows MDR modulating activity. Among the 12 selected compounds, 16 (S9788) showed high MDR reversing properties in vitro (300- and 6-fold VRP at 5-mu-M in DC-3F/AD and KB-A1 cells, respectively) and induced a strong accumulation of adriamycin. The relationship between the increase of ADR accumulation and the fold reversal induced by these compounds and their lack of effects on the sensitive DC-3F cells suggest that they act mainly by inhibiting the P-glycoprotein (Pgp) catalyzed efflux of cytotoxic agents, as already described for a majority of MDR modulators. In vivo, in association with the antitumor drug vincristine (0.25 mg/kg), 16 (100 mg/kg) increased the TIC by 39% in mice bearing the resistant tumor cell line P388/VCR. According to these interesting properties, 16 was selected for a clinical development because it was more bioavailable than 34, even though it was less active.