(2R)-5,5-bis(but-3-enyl)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazine | 188177-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-5,5-bis(but-3-enyl)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazine
• CAS: 188177-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₂
• 分子量: 292.422
• InChiKey: OVXCHAYZUWOMQP-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-5,5-bis(but-3-enyl)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazine 在 Grubbs catalyst first generation 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 95.0h， 生成 D-Valine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解中的钌（II）用于立体选择性制备环状1-氨基-1-羧酸

  摘要：

  描述了α-氨基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。立体选择性对照是由（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的逐步双烯基化产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。螺环烯烃中间体进一步转化成1 -aminocycloalkene- 1个通过弱酸水解羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01132-5
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (2R)-5-(3-butenyl)-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-2-isopropylpyrazine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以73%的产率得到(2R)-5,5-bis(but-3-enyl)-3,6-dimethoxy-2-propan-2-yl-2H-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解中的钌（II）用于立体选择性制备环状1-氨基-1-羧酸

  摘要：

  描述了α-氨基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。立体选择性对照是由（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的逐步双烯基化产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。螺环烯烃中间体进一步转化成1 -aminocycloalkene- 1个通过弱酸水解羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01132-5

文献信息

• Ruthenium(II) in ring closing metathesis for the stereoselective preparation of cyclic 1-amino-1-carboxylic acids
  作者：Kristin Hammer、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01132-5

  日期：1997.2

  Stereoselective synthesis of α-amino acids where the α-carbon of the amino acid is incorporated into a five-, six- or seven-membered ring is described. The stereoselective control results from stepwise bisalkenylation of (R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine. Ring closing metathesis was effected by ruthenium(II)-catalysis. The spiro-cycloalkene intermediates were further transformed into

  描述了α-氨基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。立体选择性对照是由（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的逐步双烯基化产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。螺环烯烃中间体进一步转化成1 -aminocycloalkene- 1个通过弱酸水解羧酸衍生物。