(R)-2,2-dimethyl-1,3-dithiane-1-oxide | 619326-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (R)-2,2-dimethyl-1,3-dithiane-1-oxide
• 英文别名: +(1R)-2,2-dimethyl-1,3-dithiane 1-oxide；2,2-Dimethyl-1,3-dithian-1-oxid；(1R)-2,2-dimethyl-1,3-dithiane 1-oxide
• CAS: 619326-29-3
• 化学式: C₆H₁₂OS₂
• 分子量: 164.293
• InChiKey: YJZNKYDKTBJXRB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-methyl-1λ⁴,3-dithian-1-one 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以25%的产率得到(R)-2,2-dimethyl-1,3-dithiane-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷的真菌代谢获得的硫缩醛亚砜的结构和绝对立体化学

  摘要：

  将硫代缩醛添加到生长的培养物中后，已分离出2-甲基-，2-叔丁基-，2,2-二甲基和2-甲基-2-叔丁基-1,3-二噻吩的单亚砜代谢物。真菌是曲霉，沙门氏菌和蠕虫。通过（-）-苯基-或1-（+）-9-蒽-2,2,2-三氟乙醇-CDCl 3溶剂混合物中的核磁共振光谱法测定手性单亚砜代谢物的光学收率（0–72％）。从cd光谱获得的棉花效应的迹象已被用于分配手性硫缩醛亚砜的绝对立体化学。光学纯的2,2-二甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物，顺式-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷氧化物和反式的样品-2-甲基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物已通过化学拆分方法获得，该方法可确认光学收率和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1039/p19850001547

文献信息

• Chemistry of oxaziridines. 17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine: a highly efficient reagent for the asymmetric oxidation of sulfides to sulfoxides
  作者：Franklin A. Davis、R. Thimma Reddy、Wei Han、Patrick J. Carroll

  DOI：10.1021/ja00030a045

  日期：1992.2

  The synthesis, structure, and enantioselective oxidations of a new chiral N-sulfonyloxaziridine 12c [3,3-dichloro- 1,7,7-trimethyl-2'-(phenylsulfonyl)spiro[bicyclo[2.2.1]heptane-2,3'-oxaziridine]] are reported. This oxidant, which exhibits remarkably high and predictable ee's for the enantioselective oxidation of prochiral sulfides to sulfoxides, is prepared in three steps from (+)- or (-)-camphor

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的
• Enantio and diastereoselectivity of cyclohexanone monooxygenase catalyzed oxidation of 1,3-dithioacetals
  作者：Stefano Colonna、Nicoletta Gaggero、Giacomo Carrea、Piero Pasta

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00040-7

  日期：1996.2

  The asymmetric oxidation of 2-substituted dithianes, dithiolanes and oxathiolanes catalyzed by cyclohexanone monooxygenase (CMO) has been examined. The introduction of substituents at the C-2 causes a decrease of the e.e. with the exception of 2-benzoyl-1, 3-dithiane monosulfoxide (90% ea.). With 2-monosubstituted dithioacetals CMO yields preferentially or exclusively the trans diastereoisomer. The binding of the 1, 3-dithioacetals at the active site of the enzyme is not only controlled by the sterical hindrance of the substituents in position 2 but also by the configuration at C-2. The stereoselectivity of CMO has been compared with that reported for microsomal flavin and cytochrome P-450 monooxygenases.