CVT-124 | 166374-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: CVT-124
• 英文别名: Naxifylline；Adentri；8-[(1S,2R,4S,5S,6R)-3-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-yl]-1,3-dipropyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 166374-48-7
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₃
• 分子量: 344.414
• InChiKey: OQCJPFYWFGUHIN-VGYDOTAVSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.1±56.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-norbornene-endo-2-carbonyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 CVT-124
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的A1-腺苷拮抗剂1，3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]-黄嘌呤的对映异构体的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效和高度选择性的外消旋A1-腺苷拮抗剂1,3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]黄嘌呤（ENX，4）的单个对映异构体8和12是利用不对称Diels-Alder环加成反应合成的用于降冰片烷部分的构建。通过X-射线结晶4-溴苯甲酸酯14来确定12的绝对构型，所述4-溴苯甲酸酯14是由桥连的仲醇13衍生的。后者是通过酸催化的分子内重排从12中获得的。测定了对映体8和12以及外消旋体4在豚鼠，大鼠和克隆的人A1-和A2a-腺苷受体亚型的结合亲和力。S-对映体12（CVT-124）似乎是迄今为止报道的更有效，最明显的A1选择性拮抗剂之一，K1值分别为0.67和0.45 nM，在大鼠和克隆的人A1受体中具有1800倍（大鼠）和2400倍（人类）亚型选择性。两种对映异构体均通过静脉内给药于含盐的大鼠，通过肾脏A1-腺苷受体的拮抗作用诱导利尿作用。

  DOI：

  10.1021/jm970013w

文献信息

• AMINOALKYL-AMIDOMETHYL-SUBSTITUTED 2- (4-SULPHONYLAMINO) -3-HYDROXY-3 , 4-DIHYDRO-2H-CROMEN-6-YL DERIVATIVES AND THEIR USE AS POTASSIUM CHANNEL BLOCKERS
  申请人：Abbott Products GmbH

  公开号：EP1871758B1

  公开（公告）日：2010-08-25
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING NEP-INHIBITORS, INHIBITORS OF THE ENDOGENOUS ENDOTHELIN PRODUCING SYSTEM AND DIURETICS
  申请人：Solvay Pharmaceuticals GmbH

  公开号：EP1853270A1

  公开（公告）日：2007-11-14
• Pharmaceutical compositions comprising NEP-inhibitors, inhibitors of the endogenous endothelin producing system and diuretics
  申请人：Straub Matthias

  公开号：US20060205625A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  A novel combination therapy for cardiovascular diseases or conditions, including administering a synergistic combination of at least one inhibitor of neutral endopeptidase, at least one inhibitor of the endogenous endothelin producing system and at least one diuretic, preferably a thiazide diuretic or an adenosine A1 antagonist.
• Aminoalkyl-amidomethyl-substituted 2-(4-sulphonylamino)-3-hydroxy-3,4-dihydro-2H-chroman-6-yl derivatives
  申请人：Moloney Brian

  公开号：US20060252821A1

  公开（公告）日：2006-11-09

  Novel compounds corresponding to formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings given in the description, and also a process for the preparation of these compounds and intermediate products of this process. Furthermore, pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I and related methods of treatment.
• Aminoalkyl-Amidomethyl-Substituted 2-(4-Sulphonylamino)- 3-Hydroxy-3,4-Dihydro-2H-Chroman-6-yl Derivatives
  申请人：Moloney Brian

  公开号：US20090203686A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Compounds corresponding to formula I, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 and n have the meanings given in the description, and also a process for the preparation of these compounds and intermediate products of this process. Furthermore, pharmaceutical compositions comprising the compounds of Formula I and related methods of treatment.