1,1-Diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolinium-6-olate | 205584-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1,1-Diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolinium-6-olate
• 英文别名: 1,1-diethyl-6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-quinolin-1-ium-7-olate
• CAS: 205584-80-1
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: PNBYWYHDLCWRJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolinium-6-olate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到5,6-Dimethoxy-1,1-diethyl-1,2,3,4-tetrahydroqinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烷基邻苯二酚胺通过邻醌氧化环化成甜菜碱：合成，脉冲辐射分解和酶研究

  摘要：

  氧化作用的Ñ，Ñ -dialkyldopamines通过任一氧化二茴香醚或酪氨酸酶产生2,3-二氢-1 H-吲哚-5-油酸酯环化 中间的 邻醌。形成动力学环化所述的Ñ，Ñ二甲基ö -quinone已经使用研究脉冲放射分解。吲哚-5-油酸酯不激活酪氨酸酶，这些结果支持酪氨酸酶的机制氧化作用 的 酚类 到 邻醌 其中 邻醌在一个步骤中形成，而不是通过中间步骤形成儿茶酚。类似的化学和酶促氧化作用 较高的同系物的α-羟基得到类似的1,2,3,4-四氢喹啉-6-油酸酯。 脉冲放射分解研究表明，该产品是通过螺环中间体而非直接形成的环化形成六元喹啉环。小说甜菜已经充分描述了上述化合物并转化为它们的二甲氧基碘盐。在对潜在抗癌药物的初步研究中毒品， 酰胺 的衍生 多巴胺 氧化成 邻醌 但 环化一个的Ñ -benzoylmethyl衍生物为相应的甜菜碱被观测到。这甜菜碱然后似乎与N- y平衡，与甜菜碱是酪氨酸酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b006860h
• 作为产物：
  描述：

  N,N-Diethyl-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propylamine 在 (anisyl)2TeO 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1,1-Diethyl-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolinium-6-olate
  参考文献：
  名称：

  Novel heterocyclic betaines relevant to the mechanism of tyrosinase-catalysed oxidation of phenols

  摘要：

  氧化二烷基碲氧化 N,N-二烷基多巴胺形成的甜菜碱与酪氨酸酶氧化 N,N-二烷基酪胺或 N,N-二烷基多巴胺形成的产物相同，这证明酪氨酸酶并不充当酪氨酸羟化酶；还描述了 N,N-二乙基多巴胺更高同系物的氧化过程。

  DOI：

  10.1039/a706281h