(R)-3-ethoxy-4-(1-phenylethylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione | 1105679-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (R)-3-ethoxy-4-(1-phenylethylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-ethoxy-4-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1105679-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: AMCQUZMEYNTLIB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-ethoxy-4-(1-phenylethylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1R,2R)-2-((4-(dimethylamino)pyridin-2-yl)amino)cyclohexyl)thiourea 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  模块化演变的2-氨基DMAP /方胺作为迈克尔加成中的高活性双功能有机催化剂

  摘要：

  我们报道了一个新的手性双官能酸/碱型有机催化剂，2-aminoDMAP / Squaramides家族，被证明是在将二苯甲酰甲烷共轭加成到各种反式-β-硝基烯烃中的高活性（1 mol％催化剂负载量）促进剂。通过电子和空间因素对方酰胺单元进行逐组调节，可以清楚地看到催化剂的立体需求。2-氨基DMAP“超强碱”与空间受限的方酰胺（氢键供体）的协同作用，使得在短短几个小时内即可将一系列反应物完全转化为相应的迈克尔加成物，且选择性极高（ee高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo5022597
• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 、 方酸二乙酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-ethoxy-4-(1-phenylethylamino)-cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  模块化演变的2-氨基DMAP /方胺作为迈克尔加成中的高活性双功能有机催化剂

  摘要：

  我们报道了一个新的手性双官能酸/碱型有机催化剂，2-aminoDMAP / Squaramides家族，被证明是在将二苯甲酰甲烷共轭加成到各种反式-β-硝基烯烃中的高活性（1 mol％催化剂负载量）促进剂。通过电子和空间因素对方酰胺单元进行逐组调节，可以清楚地看到催化剂的立体需求。2-氨基DMAP“超强碱”与空间受限的方酰胺（氢键供体）的协同作用，使得在短短几个小时内即可将一系列反应物完全转化为相应的迈克尔加成物，且选择性极高（ee高达98％）。

  DOI：

  10.1021/jo5022597

文献信息

• Expedient and Diastereodivergent Assembly of Terpenoid Decalin Subunits having Quaternary Stereocenters through Organocatalytic Robinson Annulation of Nazarov Reagent
  作者：Barbara Berkes、Kristóf Ozsváth、Laura Molnár、Tamás Gáti、Tamás Holczbauer、György Kardos、Tibor Soós

  DOI：10.1002/chem.201604541

  日期：2016.12.12

  report an expedient approach to highly functionalized cis‐ and trans‐decalines that could function as key structural subunits toward the synthesis of various classes of terpenoids. Key to the strategy is an organocatalyzed Robinson annulation reaction of the Nazarov reagent that affords chiral enone building blocks with high enantioselectivities. The quaternary carbon stereogenic center can direct the subsequent

  我们报告了权宜的方法，对高度功能化的顺式和反式十氢化萘可作为合成各种类萜的关键结构亚基。该策略的关键是纳扎罗夫试剂的有机催化罗宾逊环化反应，该反应可提供具有高对映选择性的手性烯酮结构单元。季碳立体成因中心可以指导后续反应，并允许快速，非对映地组装具有连续立体中心的复杂十氢化萘。
• Identification and SAR of squarate inhibitors of mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2)
  作者：Frank Lovering、Steve Kirincich、Weiheng Wang、Kerry Combs、Lynn Resnick、Joan E. Sabalski、John Butera、Julie Liu、Kevin Parris、J.B. Telliez

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.041

  日期：2009.5

  A novel series of inhibitors for mitogen activated protein kinase-activated protein kinase 2 (MK-2) are reported. These squarate based inhibitors were identified via a high-throughput screen. An MK2 co-structure with the starting ligand was obtained and a structure based approach was followed to optimize potency and selectivity.