(2b,5a,16b)-2,16-二乙炔基-alpha-去甲雄甾烷-2,16-二醇 | 52-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (2b,5a,16b)-2,16-二乙炔基-alpha-去甲雄甾烷-2,16-二醇
• 中文别名: 2Α,17Α-二乙炔基-2Β,17Β-二羟基-A-失碳-5Α-雄甾烷；2Α,17Α-二乙炔基-A-失碳-5Α-雄甾(烷)-2Β,17Β-二醇
• 英文名称: diethynyl-2α,16α nor-A 5α-androstanediol-2β,16β
• 英文别名: dihydroxy-2β, 16β diethynyl-2α, 16α A-nor(5α)androstane；2α,16α-Diethinyl-A-nor-5α-androstan-2β,16β-diol；Dicyclopenta(a,f)naphthalene-2-beta,7-beta-diol, hexadecahydro-2-alpha,7-alpha-diethynyl-8a,10a-dimethyl-；(2S,3aS,3bS,5aS,7R,8aS,8bS,10aR)-2,7-diethynyl-8a,10a-dimethyl-1,3,3a,3b,4,5,5a,6,8,8b,9,10-dodecahydroindeno[5,4-e]indene-2,7-diol
• CAS: 52-74-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂
• 分子量: 326.479
• InChiKey: ZTKWJYSIMKRYLD-MMPLWAHZSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

化学性质 

产品为结晶化合物。

用途 

双炔失碳丙酯的中间体。

生产方法 

可用3β-乙酰氧基雄甾-5-烯-17-酮经催化氢化、水解，生成3β-羟基雄甾烷-17-酮，然后以铬酸氧化开环（A）、环合得A-失碳雄甾烷-2,17-二酮，最后以乙炔炔化制得该品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2b,5a,16b)-2,16-二乙炔基-alpha-去甲雄甾烷-2,16-二醇 、 对甲氧基苯甲酰氯 以 吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Canceill, Josette; Collet, Andre; Jaques, Jean, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 83 - 90

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17β--A-nor-5α-androstan-2,16-dion 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (2b,5a,16b)-2,16-二乙炔基-alpha-去甲雄甾烷-2,16-二醇
  参考文献：
  名称：

  Minssen,M. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 814 - 816

  摘要：

  DOI：