(S)-3-(2-(naphthalen-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one | 1330660-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-3-(2-(naphthalen-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[(2S)-2-naphthalen-2-ylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1330660-65-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: AGABJNLUYRRLNK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-propionyloxazolidin-2-one 在 正丁基锂 、 [((CH₃)2C(C₃H₃NOC₆H₅)2)Cu(OSO₂CF₃)] 、 (CuOTf)2PhMe 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-3-(2-(naphthalen-2-yl)propanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.

  DOI：

  10.1021/ja206050b

文献信息

• Enantioselective α-Arylation of Carbonyls via Cu(I)-Bisoxazoline Catalysis
  作者：James S. Harvey、Scott P. Simonovich、Christopher R. Jamison、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja206050b

  日期：2011.9.7

  The enantioselective alpha-arylation of both lactones and acyl oxazolidones has been accomplished using a combination of diaryliodonium salts and copper catalysis. These mild catalytic conditions provide a new strategy for the enantioselective construction and retention of enolizable alpha-carbonyl benzylic stereocenters, a valuable synthon for the production of medicinal agents.