1-(1-nitroethyl)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1440513-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1-nitroethyl)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 1440513-48-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: XTDLAAOQQKWTJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1-(1-nitroethyl)-2-(m-tolyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  胺通过氧化交叉脱氢偶联反应的无过渡金属的α-C（sp 3）H键官能化：简单和直接访问C-4-烷基化的3,4-二氢喹唑啉衍生物

  摘要：

  已经开发了一种无过渡金属的催化体系，该体系使用碘化钾/叔丁基过氧化氢催化体系在温和条件下将胺与硝基烷烃进行交叉脱氢偶联。该方法被进一步扩展用于构建生物学上重要的N-杂环，即3,4-二氢喹唑啉衍生物。这种新颖的策略提供了一种简单，有效且直接的获取4-烷基-3,4-二氢喹唑啉衍生物的方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200679

文献信息

• Mechanistic Studies on Bioinspired Aerobic C–H Oxidation of Amines with an <i>ortho</i>-Quinone Catalyst
  作者：Ruipu Zhang、Yan Qin、Long Zhang、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02948

  日期：2019.3.1

  different catalytic pathways were discovered for the reductive half reactions: for primary amines, the reaction was found to proceed via a transamination pathway, while the reactions with secondary amines and tertiary amines proceeded via hydride transfer. We also found that the amine substrates could significantly promote the regeneration of the ortho-quinone catalyst in the oxidative half reaction, in which

  我们在这里报告了我们对邻苯醌催化的伯，仲和叔胺的有氧氧化的机理研究。对于还原性半反应，发现了两种不同的催化途径：对于伯胺，发现该反应通过氨基转移途径进行，而与仲胺和叔胺的反应则通过氢化物转移进行。我们还发现，胺底物可以在氧化半反应中显着促进邻醌催化剂的再生，在该反应中，胺底物与邻苯二酚衍生物之间发生质子转移（邻醌催化剂的还原形式）。