(Z)-2-ethylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one | 35660-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (Z)-2-ethylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• 英文别名: (2Z)-2-ethylidene-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 35660-93-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: AJHRPRPRDUSREJ-MBXJOHMKSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-ethylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以195 mg的产率得到(Z)-2-ethylidene-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  苯基对 1,3(Z)-戊二烯中 1,5-氢转移的扰动。另一个变色龙过渡区？

  摘要：

  无论在 1,3(Z)-戊二烯系统中占据的位置类型如何，自由基稳定化苯基取代基都会加速无环 1,5-二烯基氢位移。1-Phenyl-5-p-tolyl-1,3(Z)-pentadiene 的校正活化能比母体低 5.8 kcal mol(-)(1)，而 2- 和 3-苯基类似物，在专门设计用于避免对直接前体 s-cis 构象进行热化学校正的其他一般需求的循环系统中进行检查，分别揭示了 3.6 和 3.4 kcal mol(-)(1) 的稳定作用。这些相对较小的影响与过渡区域的变色龙概念方案一致。

  DOI：

  10.1021/ja040106k
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-ethylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-ethylidene-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  来自羟醛缩合的 2-Alkylidene-1-Tetralones

  摘要：

  摘要 在碱性条件下，1-四氢萘酮与各种烷基醛的巴豆化作用产生了相应的 2-亚烷基-1-四氢萘酮，收率合理，立体选择性完全。加合物的 E-立体化学已通过它们的光异构化和 1H NMR 光谱的比较确定。

  DOI：

  10.1080/00397919808004468

文献信息

• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 1-Iodo-2-alkenylbenzenes
  作者：Ei-ichi Negishi、Christophe Copéret、Shengming Ma、Takeshi Mita、Takumichi Sugihara、James M. Tour

  DOI：10.1021/ja9533196

  日期：1996.1.1

  6-membered Type I cyclic acylpalladation products, i.e., α,β-unsaturated cyclic ketones, in the absence of an external nucleophile and high yields of 5- and 6-membered Type II cyclic acylpalladation products, i.e., α- or β-((alkoxycarbonyl)methyl)substituted cyclic ketones in the presence of an alcohol, e.g., MeOH. In cases where no such processes are available, other side reactions, such as cyclic carbopalladation

  ω-乙烯基取代的邻碘烯基苯 1-4 的 Pd 催化羰基化可以提供高达中等产率 (50-60%) 的 5 和 6 元 I 型环状酰基钯化产物，即 α,β-不饱和环状酮，在没有外部亲核试剂和高产率的 5 和 6 元 II 型环状酰基钯化产物，即 α-或 β-（（烷氧基羰基）甲基）取代的环酮在醇存在下，例如，甲醇。在没有此类过程可用的情况下，其他副反应，例如环状碳钯化、聚合酰基钯化以及通过酯化和其他过程捕获酰基钯可能会成为主要反应。更小，即3-或4-元，或7-元或更大的环酮似乎不能通过反应获得。在大多数情况下，外模式循环酰基钯化仅发生。然而，3 的环状酰基钯化仅通过内模式环化进行，得到 5 元酮。替代一种或多种氢...
• 2-Alkylidene-1-Tetralones from Aldol Condensations
  作者：Abdelkhalek Riahi、Claire Thorey、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1080/00397919808004468

  日期：1998.12

  alkyl aldehydes under basic conditions led to the corresponding 2-alkylidene-1-tetralones with fair yields and complete stereoselectivities. The E-stereochemistry of the adducts has been determined through their photoisomerisation and by comparison of the 1H NMR spectra.

  摘要 在碱性条件下，1-四氢萘酮与各种烷基醛的巴豆化作用产生了相应的 2-亚烷基-1-四氢萘酮，收率合理，立体选择性完全。加合物的 E-立体化学已通过它们的光异构化和 1H NMR 光谱的比较确定。
• TOTAL SYNTHESIS OF REDOX-ACTIVE 1.4-NAPHTHOQUINONES AND THEIR METABOLITES AND THEIR THERAPEUTIC USE AS ANTIMALARIAL AND SCHISTOMICIDAL AGENTS
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2691372B1

  公开（公告）日：2019-10-16
• Perturbations by Phenyl on the 1,5-Hydrogen Shift in 1,3(<i>Z</i>)-Pentadiene. Another Chameleonic Transition Region?
  作者：William von E. Doering、Edmund J. Keliher、Xin Zhao

  DOI：10.1021/ja040106k

  日期：2004.11.1

  The acyclic 1,5-dienyl hydrogen shift is accelerated by radical-stabilizing phenyl substituents without regard to the type of position occupied in the 1,3(Z)-pentadiene system. 1-Phenyl-5-p-tolyl-1,3(Z)-pentadiene has a corrected energy of activation 5.8 kcal mol(-)(1) lower than that of the parent, while the 2- and 3-phenyl analogues, examined in cyclic systems specifically designed to obviate the

  无论在 1,3(Z)-戊二烯系统中占据的位置类型如何，自由基稳定化苯基取代基都会加速无环 1,5-二烯基氢位移。1-Phenyl-5-p-tolyl-1,3(Z)-pentadiene 的校正活化能比母体低 5.8 kcal mol(-)(1)，而 2- 和 3-苯基类似物，在专门设计用于避免对直接前体 s-cis 构象进行热化学校正的其他一般需求的循环系统中进行检查，分别揭示了 3.6 和 3.4 kcal mol(-)(1) 的稳定作用。这些相对较小的影响与过渡区域的变色龙概念方案一致。